Warum gibt es keine Isomere für Propan?

3 Antworten

Auf dem Papier kannst du die 3 C-Atome in einer Reihe aufschreiben oder gewinkelt:

    H   H   H             H   H
| | | | |
H - C - C - C - H H - C - C - H
| | | | \
H H H H - C H
| \
H H

Ich hoffe, die Zeichnung kommt wie erwartet.
Aber schon beim Zeichnen musste ich tricksen, weil sich die H-Atome ins Gehege kamen.

In Wirklichkeit musst du das Ganze räumlich betrachten, in 3D. Und als Winkel gibt es weder 90 noch 180 °, sondern überall nur den Tetraederwinkel, ca. 109 °.

Und dann sich beide Moleküle völlig identisch.

cg1967  06.01.2016, 23:44

Und dann sich beide Moleküle völlig identisch.

Korrekt. Dies schützt aber nicht vor mehreren möglichen Namen.

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Bevarian  07.01.2016, 16:18

Hey, die Zeichnung ist doch Klasse - fast schon mit räumlicher Perspektive!

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Weil Du drei C-Atome nicht anders als in einer Kette anordnen kannst. Probiere es aufzuzeichnen — wenn C vierbindig und H einbindig sein soll, gibt es einfach keine andere Möglichkeit.

Zu Propen gibt es tatsächlich ein Isomer (nämlich Cyclopropan), aber bei Propan ist es nicht möglich.

Methylethan ist ein illegaler Name — die drei C-Atome sind bilden eine durch­gehende, un­verzweigte Kette, daher darfst Du nicht ein C-Atom im Namen abtrennen. Du darfst ja auch nicht Methyl­methan statt Ethan sagen.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik
cg1967  06.01.2016, 23:43

Methylethan ist ein illegaler Name — die drei C-Atome sind bilden eine durch­gehende, un­verzweigte Kette, daher darfst Du nicht ein C-Atom im Namen abtrennen. Du darfst ja auch nicht Methyl­methan statt Ethan sagen.

Da bin ich anderer Auffassung. Sowohl Ethylmethan wie auch Methyethan für Propan als auch Methylmethan für Ethan sind Namen, welche nach den allgemeinen Grundsätzen der IUPAC-Nomenklatur gebildet, eindeutig (ein Name - ein Stoff) und damit als allgemeine IUPAC-Namen im Sinn allgemeiner Nomenklatur zulässig sind. Beachte bitte, daß der ehemalige Grundsatz "Ein Name - ein Stoff; ein Stoff - ein Name" nicht mehr gilt (und es Namensisomerie geben kann ;-)).

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indiachinacook  07.01.2016, 00:04
@cg1967

Beachte bitte, daß der ehemalige Grundsatz "Ein Name - ein Stoff; ein Stoff - ein Name" nicht mehr gilt

Habe ich da was verschlafen? Gibt es mittlerweile keine Hauptketten mehr? Ich bin ja schon ein paar Jahre out of business.

Das ist lt. Wikipedia die online-Version des Blue Book: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79\_36.htm

2.1 - A saturated branched acyclic hydrocarbon is named by prefixing the designations of the side chains to the name of the longest chain present in the formula.

Zugebenermaßen steht nicht da, daß das auch für unverzweigte Kohlen­wasser­stoffe gilt, aber das halte ich irgendwie für selbstevident.

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indiachinacook  07.01.2016, 00:14
@indiachinacook

Beim weiteren Herumsuchen habe ich noch das gefunden: http://www.iupac.org/home/publications/provisional-recommendations/published/published-container/nomenclature-of-organic-chemistry.html

Any name other than a preferred IUPAC name, as long as it is unambiguous and follows the principles of the IUPAC recommendations herein, is acceptable as a ‘general’ IUPAC name, in the context of ‘general’ IUPAC nomenclature.

Das würde Dir rechtgeben. Wenn ich das nächste Mal nicht volumsbasiertes Netz habe, lade ich mir das ganze PDF runter und lese es durch. Bis dahin halte ich den Mund über Nomenklaturfragen ☺

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cg1967  07.01.2016, 03:19
@indiachinacook

Gibt es mittlerweile keine Hauptketten mehr?

Gibt es noch, werden aber anders gebildet. Die Länge geht über die Ungesättigtheit.

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Denk mal nach, du hast nur 3 C atome, wie soll man daraus denn isomere machen, egal welches du mit was verknüpfst, du landest immer bei n propan

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Hab ein naturwissenschaftliches Studium..