Warum geben Säuren Protonen ab, aber Hydroxylgruppen nicht?
Es sind doch jeweils -OH Gruppen da. Warum reagieren COOH als Säure aber reine OH Gruppen nicht ?
3 Antworten
Auch Hydroxygruppen können Protonen abgeben, nur tun sie das eben nicht gern. Um abzuschätzen wie gut einzelne Gruppen Protonen abgeben können, musst du dir anschauen, was übrig bleibt, wenn das Proton weg ist. Bei einer OH-Gruppe ist das ein einfach gebundenes, negativ geladenes O-Atom. Das ist für den Sauerstoff nicht wirklich ein günstiger Zustand. Ergo möchte es das Proton lieber behalten.
Bei der Carboxygruppe ist das anders. Gibt diese ein Proton ab, bleibt zwar auch ein -O^- übrig. Dieses kann aber durch den Kontakt zur C=O Gruppe seine negative Ladung delokalisieren, was zu einer Stabilisierung führt. Das ist dann ein erstrebenswerter Zustand für die Gruppe und das Proton wird gern abgegeben. Das sieht dann so aus:
Die Fähigkeit von Säuren, Protonen abzugeben, ist auf ihre chemische Struktur zurückzuführen. Säuren haben in ihrer Struktur eine oder mehrere elektronegative Atome, die in der Lage sind, Protonen aufzunehmen. Die elektronegative Atome in Säuren sind häufig Sauerstoff, Stickstoff oder Fluor. Im Fall von COOH-Gruppen, wie sie in carboxylischen Säuren vorkommen, ist das elektronegative Atom der Sauerstoff. Im Fall von -OH-Gruppen, wie sie in Hydroxylgruppen vorkommen, ist das elektronegative Atom ebenfalls der Sauerstoff. Allerdings haben Hydroxylgruppen in der Regel eine geringere Tendenz, Protonen abzugeben, als Säuren mit COOH-Gruppen. Das liegt daran, dass Hydroxylgruppen in der Regel weniger elektronegativ sind als COOH-Gruppen und daher weniger in der Lage sind, Protonen aufzunehmen.
Die Antwort ist einfach falsch, lass dich davon nicht verwirren.
COOH-Gruppen sind in der Tat Hydroxylgruppen (-OH), die an einem Kohlenstoffatom gebunden sind. In Carboxylgruppen ist das Wasserstoffatom aber in einem Säurerest (-COOH) gebunden, der in der Lage ist, Protonen abzugeben.
Im Gegensatz dazu können Hydroxylgruppen, die sich an einem Kohlenstoffatom befinden, aber nicht Teil eines Säurerests sind, normalerweise keine Protonen abgeben. Dies liegt daran, dass sie keine H+-Ionen enthalten und daher keine Protonen abgeben können.
Säuren haben die Fähigkeit, Protonen abzugeben, während Hydroxylgruppen Elektronen abgeben können.
Entschuldigung, ich hab das nicht ganz verstanden. Säuren dissoziieren doch, also sie haben die Tendenz Protonen abzugeben. Warum schreibst du im letzten Satz dann, dass Hydroxylgruppen Protonen weniger aufnehmen als Säuren ? Gehen sie nicht aufgrund der Elektronegativität lieber Bindungen mit Protonen ein und spalten diese weniger ab?