Stimmt dieser Name für das Molekül?
Stimmt der Name: 4-Methyl-3-(2-methylpropyl)hexa-1,3-dien?
Bin mir nicht ganz sicher bei der Bestimmung der Hauptkette, spielt die Anzahl der Kohlenwasserstoffe oder die Anzahl der Mehrfachbindungen eine größere Rolle?
2 Antworten
Falls sich die IUPAC-Regeln in den letzten Jahrzehnten diesbezüglich nicht geändert haben, sage ich, dass die Bezeichnung richtig ist. Siehe auch hier.
Die kursive Antwort ist falsch, mit IUPAC 13 wurde der Länge der Kette eine höhere Priorität als die Anzahl der Mehrfachbindungen zugeordnet - der Wikipedia-Artikel hierzu ist ebenfalls falsch, Punkt 1 und 2 gehören getauscht, wie auch 8 und 9.
Ich empfehle diese englischprachige Broschüre der IUPAC https://www.google.com/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=&ved=2ahUKEwjIo9a-s_D9AhW_8LsIHWirBUQ4ChAWegQIDBAB&url=https%3A%2F%2Fiupac.org%2Fwp-content%2Fuploads%2F2021%2F06%2FOrganic-Brief-Guide-brochure_v1.1_June2021.pdf&usg=AOvVaw0pikW5NMWN_OVzU0insCGj
Die Hauptkette geht hier von unten rechts nach oben links, denn der Lokantensatz der Mehrfachbindungen hat Priorität vor den Substituenten und ein gemeinsamer Lokantensatz findet keine Anwendung mehr.
(3Z)-4-Ethenyl-3,6-dimethylhept-3-en
---
Die Anzahl der Mehrfachbindungen spielt die größere Rolle.
Der Wikipedia-Artikel hat da ne schöne Auflistung:
Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche
- die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält
- bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält
- bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält
- bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat.
- bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.
- bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat.
- bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat.
- bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat.
- bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten hat.
Es liegen nebst Mehrfachbindungen keine anderen funktionellen Gruppen vor. Die längste Kette mit den meisten Mehrfachbindungen geht von unten links nach unten rechts. Es wird von unten links gezählt da die Lokanten der Mehrfachbindungen und Substituenten von dort aus als erstes geringer sind (1 vor 3).
Der Stoff hier heißt folglich:
(3Z)-4-Methyl-3-(2-methyl-propyl)-hexa-1,3-dien
Eigentlich:
(3Z)-4-Methyl-3-(2-methylpropyl)-hexa-1,3-dien
Spielen funktionelle Gruppen auch eine Rolle bei der Nummerierung?
Man beginnt die Nummerierung eigentlich immer bei dem Kohlenstoffatom der höchsten funktionellen Gruppe. Bei mehreren gleichgültigen höchsten funktionellen Gruppen oder wenn nur simple Seitenketten und Mehrfachbindungen vorliegen erfolgt die Nummerierung so, dass möglichst kleine Nummern vergeben werden. Also wenn die eine Nummerierung 1,1,2,3 wäre und die andere 2,2,3,4 dann würde man nach der ersten Variante zählen. Dabei ist nicht die Summe der Zahlen bedeutend, sondern die erste nicht-identische. Also 1,1,2,5,13,14 geht vor 1,1,2,6,10,11
Am wichtigsten ist die größte Menge an funktionellen Gruppen der höchsten Priorität, dann die größte Anzahl der Mehrfachbindungen, dann die größte Länge, und weiter die Liste runter.
Wenn es jetzt eine Möglichkeit gäbe 4 Mehrfachbindungen in die Hauptkette mitzunehmen dabei aber nur 2 funktionelle Gruppen und die Möglichkeit nur 1 Mehrfachbindung aber 4 funktionellen Gruppen - solange diese funktionellen Gruppen nicht dieselben sind, die auch das Suffix stellen, also die funktionellen Gruppen der höchsten Priorität - dann ist die Hauptkette die mit den 4 Mehrfachbindungen.
Ok jetzt hast du mich verwirrt, laut deinem Beispiel hätten dann doch die Mehrfachbindungen die größere Priorität, was laut deinem Satz "Am wichtigsten ist die größte Menge an funktionellen Gruppen der höchsten Priorität, dann die größte Anzahl der Mehrfachbindungen", sich widerspricht.??
Ja - theoretisch sind Mehrfachbindungen eine funktionelle Gruppe aber im Sinne der Nummerierung und Bestimmung der Hauptkette werden sie so separat gehandhabt
Und bei meinem vorherigen Kommentar möchte ich noch hinzufügen "nebst einer Suffix stellenden höchsten funktionellen Gruppe" Ich versuche mal kurz was zu zeichnen
Links haben wir eine Carboxyl-Gruppe - sie stellt bei diesem Stoff die funktionelle Gruppe der höchsten Priorität dar, deshalb ist das Kohlenstoffatom dort definitv das 1te. Jetzt gibt es zwei Möglichkeiten die Hauptkette weiterzuführen, entweder nach oben oder nach unten. Oben sind 3 Hydroxy-Gruppen, unten lediglich 2 Doppelbindungen. Obwohl es mehr Hydroxy-Gruppen als Doppelbindungen sind und sie eigentlich eine höhere Priorität als diese haben, geht die Hauptkette unten entlang. Nur wenn oben noch eine weitere Carboxyl-Gruppe wäre, ginge die Hauptkette dort entlang.
Gezählt würde beim unteren Beispiel außerdem von rechts oben, da so die Nummern kleiner für die funktionellen Gruppen höherer Priorität sind (Hydroxy-Gruppen vor Propa-di-en-Gruppen)
Bei meinem letzten Absatz muss ich mich nochmal korrigieren: es wird von oben rechts gezählt aber nicht wegen der Priorität der funktionellen Gruppen, sondern weil die Hydroxy-Gruppen alphabetisch zuerst kommen, und somit im Namen auch zuerst stehen, deshalb auch die kleineren Ziffern bekommen (nur bedeutsam wenn eben alle Kohlenstoffatome der Kette einen Substituenten haben).
Bei der Nummerierung werden die gleichen Regeln wie bei der Identifizierung der Stammkette (siehe Liste oben) angewandt und die zwei Nummerierungsrichtungen als zwei verschiede mögliche Stammketten angesehen.
Man merkt; es ist sehr komplex. Dafür aber eindeutig.
Ok... soll das heißen, dass wenn beim oberem Beispiel, statt drei hydroxy-, ein hydroxy- ein carboxy- und ein cyano- wären die Kette dann oben entlang geht? Also dass sozusagen ein Derivat (zum Beispiel Carbonsäure), egal wie viele Carbonsäuren es sind, einer Doppelbindung gleichgesetzt werden?
Der erste Satz ist richtig.
"Also dass sozusagen ein Derivat (zum Beispiel Carbonsäure), egal wie viele Carbonsäuren es sind, einer Doppelbindung gleichgesetzt werden?"
Was genau du damit meinst verstehe ich leider nicht. Gleichgestellt wird da nix.
DIe Anzahl der Suffix-stellenden funktionellen Gruppen ist höher gestellt als die Anzahl der Mehrfachbindungen und die Anzahl der Mehrfachbindungen ist höher gestellt als die Anzahl der Substituenten/funktionellen Gruppen.
Die haben sich 2004 geändert. Am 7. Oktober. Das neue BlueBook stammt von 2013.