Peptidbindung und Esterbindung?

2 Antworten

Die Peptidbindung entsteht zwischen zwei Aminosäuren (NH2-R-COOH), die Esterbindung wenn ein Alkohol (R-OH) und eine Carbonsäure (R-COOH) miteinander reagieren, in beiden Fällen unter Abspaltung von H20.

Die Peptidbindung ist nur eine Sonderform der Saureamidbindung. Oder eigentlich ist das keine Art der Bindung, sondern eine Art der Bildung, einer speziellen Anordnung.

Im Kern des Prozesses steht immer eine Säure. Konzentrieren wir uns mal auf eine Carbonsäure. Da hängen an einem C-Atom ein doppelt gebundenes O-Atom und eine OH-Gruppe. Beide ziehen Elektronen ab, weil O eine hohe Elektronegativität hat. Das C-Atom ist positiv geladen. Oder teilgeladen oder teilweise positiv geladen. Das sind ja nur sprachliche Spitzfindigkeiten.

An diese postive Ladung machen sich dann negative Ladungen ran, Coulombsches Gesetz und so, in Form von freien Elektronenpaaren. Ob dieses freie Elektronenpaar in einer Aminogruppe oder einer Hydroxylgruppe kommt, macht keinen grundsätzlichen Unterschied.

Selbst wenn es aus Wasser stammt, und zur Spaltung von Säureamid oder Ester führt, ist es prinzipiell das Gleiche. Deswegen sind Säureamid- und Esterbildungen Gleichgewichtsreaktionen, finden hin wie zurück statt.