Glycosidische Bindung, Peptidbindung, Esterbindung?
Hallo,
kann mir bitte jemand diese Begriffe verständlich erklären?
1 Antwort
Moin,
vach77 hat es bereits geschrieben, dass du diese Bindungen einzeln im "Netz der Netze" gut erklärt bekommst. Trotzdem ein paar einfache Bemerkungen dazu an dieser Stelle:
Esterbindung:
Dieser Bindungstyp entsteht, wenn eine (alkoholische) Hydroxygruppe (–OH) mit einer Säure reagiert. Häufig handelt es sich bei der Säure um eine Carbonsäure, also eine Carboxygruppe (–COOH), aber auch mit anderen Säuren kommt es zu sogenannten Veresterungen. Dabei spaltet sich ein Molekül Wasser ab. Allgemein gilt deshalb
Alkohol und Säure reagieren (reversibel) zu Ester und Wasser.
R–OH + HOOC–R' ---> R–O–C(=O)–R' + H2O
Die Gruppierung –O–C(=O)– bezeichnet man als Esterbrücke. Im Körper spielt diese Art der Bindung zum Beispiel bei Fetten eine Rolle (hier sind die drei Hydroxygruppen eines Glycerin-Grundkörpers mit Fettsäuren verestert). Die Fette können ein Speicher für Energie sein oder werden (in minimal abgewandelter Form) zum Bau von Biomembranen gebraucht.
Darüber hinaus spielt die Esterbindung aber auch noch eine Rolle beim Bau der DNA, wo die Verbindung aus Phosphorsäure und den OH-Gruppen am C3' und C5' des Zuckers Desoxyribose das Rückgrat des DNA-Moleküls bildet.
Und schließlich kommt die Esterbrücke auch im körpereigenen Energieträger ATP sowie im Neurotransmitter Acetylcholin vor, um nur einmal vier wichtige Funktionsstellen deines Körpers zu benennen.
Peptidbindung:
Dieser Bindungstyp entsteht, wenn eine (basische) Aminogruppe (–NH2) mit einer (sauren) Carboxygruppe (–COOH) reagiert. Deshalb wird dieser Bindungstyp chemisch auch als Säureamidbindung angesprochen. Genau wie bei der Esterbindung spaltet sich dabei ein Molekül Wasser ab.
R–NH2 + HOOC–R' ---> R–NH–C(=O)–R' + H2O
Die Gruppierung –NH–C=O)– ist die Peptid- oder (chemisch) Säureamidbindung. Im Körper findet man diesen Bindungstyp in allen Proteinen (und Proteiden), weil diese (im Wesentlichen) aus Aminosäuren aufgebaut sind. Und Aminosäuren sind Moleküle, die sowohl (mindestens) eine Aminogruppe als auch (mindestens) eine Carboxygruppe besitzen.
Glycosidische Bindung:
Diese Bindung entsteht, wenn die Hydroxygruppe (–OH) eines anomeren Kohlenstoffatoms eines Zuckermoleküls mit einer anderen Hydroxygruppe oder einer Aminogruppe (–NH2) eines anderen Moleküls reagiert. Das anomere Kohlenstoffatom ist dasjenige, das in der Kettenform des Zuckers die Carbonylfunktion (C=O) trägt. Wenn der Zucker genügend Kohlenstoffatome mit Hydroxygruppen besitzt (mindestens vier), dann liegt das Molekül in wässrigem Milieu nicht als offene Kette, sondern als Ring vor (Fünfring = Furanose; Sechsring = Pyranose). Bei der intramolekularen Ringbildung wird aus der Carbonylfunktion durch eine Protonenwanderung eine "neue" Hydroxygruppe. Sie geht im Ring also von dem Kohlenstoffatom aus, das ursprünglich einmal die Carbonylfunktion hatte und das man im Ring dann als anomeres Kohlenstoffatom bezeichnet. Die "neu" gebildete Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom ist besonders reaktiv; deshalb spricht man sie als "aktivierte" Hydroxygruppe an.
Wenn nun also eine solche aktivierte Hydroxygruppe eines anomeren Kohlenstoffatoms mit protonentragenden Gruppen wie einer anderen Hydroxygruppe oder einer Aminogruppe zusammentrifft, spaltet sich wieder (einmal) Wasser ab und es kommt zu einer glycosidischen Bindung.
Zucker–OH + HO–Zucker' ---> Zucker–O–Zucker' + H2O (glycosidische Bindung)
oder
Zucker–OH + H2N–R ---> Zucker–NH–R + H2O (N-glycosidische Bindung)
Weil dabei stets ein Zuckermolekül mit etwas anderem vereinigt wird, bezeichnet man den Zucker als Glycon und den Teil, mit dem sich das Glycon verbindet als Aglycon. Das Aglycon kann selbst auch ein Zucker sein, muss es aber nicht. Den Glyconanteil erkennst du immer daran, dass seine Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoff hing. Wenn sich zwei Zuckermoleküle beide über ihre anomeren Hydroxygruppen miteinander glycosidisch verbinden, kannst du dir aussuchen, welchen der beiden du als Glycon und welchen du als Aglycon auffasst (siehe den systematischen Namen von Haushaltszucker).
Glycosidische Bindungen kommen im Körper zum Beispiel bei Glycogen (der Speicherform von Glucose im tierischen Organismus) vor. In Pflanzen gibt es diese Bindung vor allem bei der Stärke (das ist die pflanzliche Speicherform von Glucose) oder bei der Cellulose (Zellwand von Pflanzelzellen) vor.
Aber auch wenn Zuckerketten an Biomembranen angehängt werden und so zum körpertypischen Oberflächenrelief der Zellen beitragen (Glykokalyx), geschieht dies über glycosidische Bindungen.
N-glycosidische Bindungen findest du zum Beispiel in der DNA, wenn eine der vier Basen Thymin, Cytosin, Adenin oder Guanin an das anomere C-Atom des Zuckers Desoxyribose gehängt werden. Oder beim Bau der RNA...
Uuups, muss Schluss machen, meine Frau ruft mich zum Abendbrot...
LG von der Waterkant
Jepp; mit "R" bezeichnet man ganz allgemein einen Kohlen(wasser)stoffrest ("R" wie "Rest") von organischen Molekülen. R und R' sollen andeuten, dass es verschiedene Reste sein können (sie können natürlich auch gleich sein).
Weil die OH-Gruppe an ein "C" gebunden war. R steht für einen Kohlenstoffrest, also ein "C" mit irgendetwas noch dran...
Kann es sein, dass sowohl R als auch R' ein C sind?