Oxidation von Sorbit zu Glucose?
Hallo ihr Lieben,
ich habe eine Aufgabe in Chemie bekommen, in der ich nicht weiterkomme.
Die Aufgabe lautet, eine Gesamtredoxgleichung aufzustellen (mit Oxidation/Reduktion):
Sorbit wird mit Cu2+ Ionen in alkalischer Lösung zu Glukose und Kupfer(I)Oxid oxidiert.
Jetzt habe ich überlegt:
C6H14O6 + Cu2+ + OH- --> C6H12O6 +Cu2O
(Sorbit)+(Cu-Ionen)+(Hydroxidion)-> (Glukose)+ (Kupfer(I)oxid)
Ist das bis hierhin richtig?
Jetzt weiß ich, dass noch ausgeglichen werden muss, aber wie geht das am geschicktesten?
Kann mir bitte jemand das erklären?
Dankeschön :)
Jetzt habe ich doch eine andere (identische) Frage hier auf Gutefrage gefunden, sorry dafür. Bei meiner Suche davor habe ich nichts gefunden...
https://www.gutefrage.net/frage/chemie-aufgabe-gesamtredoxgleichung
Könnte mir das aber vielleicht jemand erklären? Ich würde ungern einfach die Lösung abschreiben...
Vielen Dank! :)
1 Antwort
Moin,
nun, beim Aufstellen eines Redoxsystems musst du (wie bei allen Reaktionsschemata bzw. Reaktionsgleichungen auch) darauf achten, dass einerseits die Stoffbilanz, dann aber andererseits auch die Ladungsbilanz ausgeglichen sind.
Du hast (theoretisch) zunächst einmal folgende Übergänge:
Oxidation: C6H14O6 ---> C6H12O6 + 2 H^+ + 2e^–
Reduktion: Cu^2+ + e^– ---> Cu^+
Und du weißt, dass dies in alkalischem Milieu (viele OH^–-Ionen) stattfindet. Diese Information ist wichtig, weil du in den Hydroxidionen (OH^–) Abnehmer für die abgegebenen H^+-Ionen aus der Oxidationsteilgleichung hast...
Doch bisher stimmen die Anzahl der bei der Oxidation freigesetzten Elektronen (2!) noch nicht mit den für die Reduktion benötigten Elektronen (nur 1) überein. Du musst hier für die sogenannte Elektronenneutralität sorgen. Dazu multiplizierst du die Reduktionsteilgleichung mit dem Faktor „2”:
Oxidationsteilgleichung: C6H14O6 ---> C6H12O6 + 2 H^+ + 2 e^–
Reduktionsteilgleichung: 2 Cu^2+ + 2e^– ---> 2 Cu^+
Doch wenn du diese für sich stimmigen Teilgleichungen vereinigen würdest, käme das heraus:
C6H14O6 + 2 Cu^2+ ---> C6H12O6 + 2 H^+ + 2 Cu^+
Da wären also Protonen (H^+) im Spiel. Das kann im alkalischen Milieu nicht sein. Darum musst du noch die OH^–-Ionen hinzfügen. Dabei gilt es außerdem zu beachten, dass in der Aufgabe steht, dass Kupfer-I-oxid entsteht. Diese rotbraune Substanz ist wasserunlöslich und fällt deshalb als Niederschlag aus. Deshalb erhältst du dann folgendes Redoxsystem:
Oxidationsteilgleichung: C6H14O6 + 2 OH^– ---> C6H12O6 + 2 H2O + 2e^–
Reduktionsteilgleichung: 2 Cu^2+ + 2OH^– + 2e^– ---> Cu2O↓ + H2O
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Redoxgleichung: C6H14O6 + 2 Cu^2+ 4 OH^– ---> C6H12O6 + Cu2O↓ + 3 H2O
denn hier sind alle Stoff- und Ladungsbilanzen ausgeglichen.
Der Haken ist nur (und das schrieb damals schon Picus48): Sorbit hat sechs Kohlenstoffatome. An jedem hängt unter anderem auch jeweils eine Hydroxygruppe (–OH). Zwei dieser Hydroxygruppen (an C1 und C6) sind primäre, die vier anderen (an C2 bis C5) sekundäre Alkoholgruppen. Wie will man erreichen, dass nur ausgerechnet die eine endständige Hydroxygruppe oxidiert wird, die dann als einzige zum Glucosemolekül führt? Und wie will man anschließend verhindern, dass nicht noch weitere Hydroxygruppen oxidiert werden? Und wie kann man verhindern, dass die Aldehydgruppe an C1 (oder C6) nicht weiter zur Carboxygruppe (–COOH) oxidiert wird, weil das nämlich leichter geht, als die Hydroxygruppe zur Aldehydgruppe (bzw. zur Ketogruppe an C2 bis C5) zu oxidieren?
Insofern hat Picus48 völlig recht, wenn er anmerkt, dass er sich nicht vorstellen könne, wie das in der Praxis ablaufen solle. Daher ist diese Aufgabe eher theoretischer Natur...
LG von der Waterkant
Ja, der Pfeil nach unten bedeutet Niederschlag.
Die beiden Protonen (2 H^+) stammen aus dem Sorbit (C6H14O6 wird doch zu C6H12O6)... Du kannst einen Stoff oxidieren, indem du ihn mit Sauerstoff reagieren lässt oder indem du ihm Wasserstoff entziehst. Daher stammt übrigens auch die Bezeichnung „Aldehyd”, weil dieses Kunstwort aus den Silben „Alkohol dehydrogenatus” zusammengesetzt ist. Und das bedeutet so viel wie „dem Alkohol Wasserstoff entziehen”. Denn die Umwandlung der alkoholischen Hydroxygruppe in eine Aldehydgruppe durch den Entzug von Wasserstoff ist eine Oxidation. Da aber hier auch noch Elektronen übertragen werden, entsteht kein atomarer Wasserstoff, sondern Protonen...
Das Wasser bildet sich einerseits bei der Oxidation des Sorbits aus dem Zusammenschluss der Protonen mit den Hydroxidionen:
2 H^+ + 2 OH^– ---> 2 H2O
andererseits aus der Reaktion der Kupfer-I-Kationen mit den Hydroxidionen. Dabei passiert eigentlich folgendes:
Die Kupfer-I-Kationen und die Hydroxidanionen bilden einen gelborangen Niederschlag von schwerlöslichem Kupfer-I-hydroxid:
2 Cu^+ + 2 OH^– ---> 2 CuOH↓ (gelborange),
aber aus diesem Kupfer-I-hydroxid spaltet sich schnell Wasser ab, wobei Kupfer-I-oxid entsteht:
2 CuOH ---> Cu2O + H2O
Somit erhältst du 3 x H2O, zweimal aus der Oxidation des Sorbits und einmal als Folge der Reduktion der Kupfer-II-Kationen.
Alles klar?
LG von der Waterkant
Hallo und erst einmal danke für deine ausführliche Antwort!
Was ich nicht ganz verstehe ist, wieso in der allerersten Oxidationsteilgleichung das 2H^+ steht, wo kommt das denn her? Den Prozess mit dem OH^- kannte ich schon, das habe ich verstanden; aber wie kommt man denn dann auf H2O? Ich nehme an, der Pfeil nach unten bedeutet Niederschlag?
Dankeschön :)