Maximale Ausbeutung bei einer Veresterung?
Es geht um die Veresterungsreaktion von Methansäure mit Methanol. Unter welchen Bedingungen müsste man diese Veresterung durchführen, um eine maximale Ausbeute zu erhalten?
1 Antwort
HCOOH + CH₃OH ⟶ HCO–O–CH₃ + H₂O
Diese Veresterungen haben die Angewohnheit, nicht vollständig abzulaufen. Wenn Du also je ein Mol Ameisensäure und Methanol plus etwas Schwefelsäure (als Katalysator) zusammenschüttest und freundlic erwärmst, dann kriegst Du eine Suppe, in der Edukte und Produkte gemischt nebeneinander vorliegen.
Dagegen git es eine Handvoll Strategien, die auf de Le-Chatelier-Prinzip aufbauen: Man kann ja den Umsatz erhöhen, indem man entweder zusätzlich Edukt einsetzt oder das Produkt aus der Reaktionsmischung entfernt.
Du könntest z.B. Methanol im Überschuß einsetzen, z.B. 1¼ mol auf 1 mol Ameisensäure. Dann kriegst Du mehr Ameisensäure verestert, aber verschwendest Methanol.
Oft geht man daher den anderen Weg und entfernt Produkt. Man kann z.B. das Wasser aus der Reaktionsmischung entfernen, indem man mehr als katalytische Mengen Schwefelsäure dazugibt (bildet mit dem Wasser HSO₄⁻ + H₃O⁺). Oder, und das ist eigentlich die beste Methoden, man destilliert den gebildeten Ester ab (er siedet bei 31 °C, gut 30 °C niedriger als Methanol und ca. 70 °C niedriger als die anderen beiden Komponenten). Damit entzieht man dem Gleichgewicht ständig ein Produkt, und die Edukte reagieren vollständig miteinander.
Die Reaktion läuft säurekatalysiert ab. Konzentrierte Schwefelsäure ist ein gute Wahl, weil sie sonst kaum Reaktionen eingeht und außerdem das bei der Reaktion gebildete Wasser bindet.
Warum Schwefelsäure? 🤔