Ist Oxalsäure doppelt so sauer wie Ethansäure?

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2 Antworten

Die Frage ist mehrdeutig, und ich gebe zwei Antworten.

Die erste Antwort faßt die Frage stöchio­metrisch auf: Wieviel Lauge brauche ich, um ein Mol der Säure zu neutrali­sieren? Für die Essig­säure ist Antwort 1 mol, und für die Oxalsäure 2 mol.

Dabei habe ich ein Detail unterschlagen: Ein Mol Essigsäure wiegt 60 g, und ein Mol Oxalsäure 90 g (bzw. 126 g für das Dihydrat, das man normaler­weise zu kaufen bekommt). Auf die Masse bezogen fällt das „doppelt so sauer“ also wieder weg, da 60 g Essig­säure oder 61.5 g Oxal­säure Dihydrat beide genau ein Mol Säure verbrauchen.

Die zweite Antwort geht in eine ganz andere Richtung: Sie zielt auf die Säure­stärke und damit dem pH-Wert einer wäßrigen Lösung. Die Essig­säure hat eine Säure­konstante pKₐ=4.75, das ist relativ schwach; der pH-Wert einer Essig­säure­lösung mit der Kon­zentra­tion 1 mol/l (alternativ 0.1 oder 0.01 mol/l) beträgt 2.38 (bzw. 2.88 oder 3.28). Das sind moderat saure Lösungen.

Oxalsäure hat zwei Säurekonstanten, pKₐ=1.25 und 4.14, sie ist also wesent­lich saurer. Der pH-Wert einer 1 mol/l (bzw. 0.1, 0.01 mol/l) Lösung ist daher 0.68 (bzw. 1.28, 2.06). Diese Lösungen sind also sehr viel saurer, und daran würde es auch nicht viel ändern, wenn man gleiche Massen­konzentra­tionen statt Stoff­mengen­konzentra­tionen zum Vergleich nähme.

Oxalsäure ist also saurer, nach beiden Kriterien, aber vor allem nach dem zweiten.

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Die Frage ist, was "doppelt so sauer" bedeuten soll.

Einerseits ist Oxalsäure saurer als Essigsäure, da sie einen (bzw. 2) geringeren pKs als Ethansäure hat.

Ist sie doppelt so sauer, weil sie 2 Protonen abgeben kann? Eher nicht.

Der grad für die Säurestärke ist der (p)Ks, und der ist logarithmisch (pKs) bzw. exponentiell (Ks).

Essigsäure hat eine pKs von 4,75, Ks von 10^(-4,75). Damit hätte eine Säure, die doppelt so sauer ist, eine pKs von 4,45. Oxalsäure hat für die erste Deprotonierung 1,23. Das heißt, sie ist ca. 3000 mal so sauer..

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Kommentar von skatergirlyolo
15.06.2016, 18:02

Ich hab halt gedacht, dass wenn man Oxalsäure mit Wasser reagieren lässt, die RGL wie folgt lautet:

HOOC-COOH + 2 H20 --> 2 H3O+ + OOC-COO

also braucht man ja zwei Mol von H20 damit die neutralisation voll ständig ablaufen kann

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