Ist es unhöflich eine Frau zum Kaffee trinken/essen einzuladen?

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Das ist ein klarer Fall des overthinkings. An ihrer Stelle würde ich einfach versuchen sie anzusprechen. Absolut niemanden interessiert es wenn sie in der S-Bahn oder sonst wo versuchen eine Person anzusprechen. Sie haben vielleicht für eine Sekunde die Aufmerksamkeit von den herumstehenden Personen, aber nach dieser Sekunde gehen die anderen Menschen wieder in ihre eigenen Gedanken und denken wieder über ihr eigenes, langweiliges Leben nach, während Sie eine Frau ansprechen!

Also viel Spaß!
Wenn sie weitere Fragen haben, dann stehe ich Ihnen gerne zur Verfügung :)

Ich war früher bzw. bin in manchen Momenten immer noch so wie du. Ich kann auch kaum eine Frau ansprechen, ohne mir diese Gedanken darüber zu machen. "Wie würde sie reagieren". Ich habe es bisher nie getan, weil ich Angst vor einer Abfuhr hatte.

Letzte Woche schrieb ich dann eine alte Freundin an, welche ich in der Schulzeit sehr mochte. Ich habe all meinen Mut aufgebracht, die weniger Worte "Hey" zu schreiben. Ich konnte es nie, weil ich eine Abfuhr nicht ertragen hätte. Sie antwortete aber und ehe ich mich versah, saß ich auf ihrem Sofa und wir unterhielten uns, tranken Alkohol und hatten Spaß. (wenn du dir meine letzten Fragen anschaust wirst du sehen, dass es anders gelaufen ist, als ich mir gewünscht hatte, aber ich sehe das jetzt mittlerweile positiv, es war eine schöne Erfahrung!).

Was ist denn schon dabei. Es kam die Zeit bei mir, wo ich mir selber sagte: "Jetzt traust du dich. Mach es einfach." Wenn sie nein sagt, dann vergisst du sie. Dann war sie nicht die Richtige. Und wenn sie ja sagt, dann genießt du die Momente und hast Spaß.

Auch wenn es einfach ist das zu sagen, du brauchst dir wirklich nicht so viele Gedanken über sowas zu machen. Auch nicht, wie die Leute über dich denken. Wenn du eine Frau fragst, dann weiß sie und wissen andere, dass du es versuchst und mutig bist. Du schaffst das schon. Wenn ich es schon geschafft habe, einmal über meinen Schatten zu springen, dann schaffst du das erst recht!

PS: Wie sollte ein Mann sie ansprechen?
Meine Antwort (ich würde es einfach gerade heraus machen):
Hast du Lust einen Kaffee trinken zu gehen?

Denken abschalten, einfach fließen lassen. Klingt leichter gesagt als getan? Nein. Ich habe das auch so gemacht und jetzt habe ich keine probleme damit andere menschen anzusprechen oder damals frauen anzusprechen. Heute mache ich das aber nicht mehr. Je mehr du nachdenkst, desto mehr Angriffsfläche bietest du der Angst.

Ich weiß wie schwer es ist.

Nein, höflich und taktvoll, respektvoll eine Frau fragen, darf man als Mann immer.

Wenn sie dann Nein sagt, dann ist es halt so.

Was absolut gar nicht geht, dann verfolgen und trotzdem weiter fragen.

Lies mal Paul Watzlawick, „Anleitung zum Unglücklichsein“.

Hier eine Leseprobe:

Ein Mann will ein Bild aufhängen. Den Nagel hat er, nicht aber den Hammer. Der Nachbar hat einen. Also beschließt unser Mann, hinüberzugehen und ihn auszuborgen. Doch da kommt ihm ein Zweifel: Was, wenn der Nachbar mir den Hammer nicht leihen will? Gestern schon grüßte er mich nur so flüchtig. Vielleicht war er in Eile. Vielleicht hat er die Eile nur vorgeschützt, und er hat was gegen mich. Und was? Ich habe ihm nichts getan; der bildet sich da etwas ein. Wenn jemand von mir ein Werkzeug borgen wollte, ich gäbe es ihm sofort. Und warum er nicht? Wie kann man einem Mitmenschen einen so einfachen Gefallen abschlagen? Leute wie dieser Kerl vergiften einem das Leben. Und dann bildet er sich noch ein, ich sei auf ihn angewiesen. Bloß weil er einen Hammer hat. Jetzt reicht´s mir wirklich. - Und so stürmt er hinüber, läutet, der Nachbar öffnet, doch bevor er "Guten Tag" sagen kann, schreit ihn unser Mann an: "Behalten Sie Ihren Hammer".