IChO?
Hallo, ich bereite mich gerade auf die 2. Runde der diesjährigen Internationale Chemie Olympiade (IChO) vor. Dazu habe ich folgende Aufgabe bekommen, kann mir jemand helfen diese zu lösen, damit ich eine Lösung habe auf die ich mich stützen kann.
2 Antworten
Ü37
Die Nitrogruppen haben einen -I- und -M-Effekt. Sie ziehen also Elektronen aus dem konjugierten System ab, was zur Folge hat, dass auch das Carbonyl-C stärker positiv polarisiert wird als im unsubstituierten Benzophenon. Daher ist dieses Kohlenstoffatom im Dinitrobebzophenon leichter von Nukleophilen angreifbar.
Ü38
Die 3 Chloratome üben wegen ihrer hohen Elektronegativität einen recht starken -I-Effekt aus. Auch hier ist ein nukleophiler Angriff eines Wassermoleküls auf das Aldehyd-C erleichtert. Das Gleichgewicht liegt daher auf der Seite des Hydrats.
Zu 38: Du hast einmal den elektronenziehenden Effekt der Chlorsubstituenten. Dadurch erhöht sich die positive Ladung am Carbonyl-Kohlenstoffatom und das Wasser kann leichter angreifen. Dazu kommt dann noch, dass beim Chloralhydrat Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Wasserstoffatomen der OH-Gruppen und den Chlorsubstituenten bestehen.
Wasserstoffbrücken zum Chloratom, wo so viele OH-Gruppen vorhanden sind?