Halogenalkane Löslichkeit?
Hallo,
warum sind Halogenalkane nicht löslich, obwohl sie doch einen Dipolmoment besitzen?
Danke.
1 Antwort
Du meinst bestimmt die Löslichkeit in Wasser, oder? Denn in vielen organischen Lösungsmitteln sind Halogenalkane sehr gut löslich und teilweise in jedem Verhältnis mischbar. Und auch in Wasser sind einige Halogenalkane ein wenig löslich. Zum Beispiel Dichlormethan löst sich immerhin noch mit 20 g/l (20 °C). Die Dichlorethane lösen sich in Wasser mit etwas unter 10 g/L etwas schlechter.
Nun hat man beim Dichlormethan zwei polare C-Cl-Bindungen in einem recht kleinen Molekül. Daraus resultiert die beobachtete Wasserlöslichkeit. Wird der Anteil an polaren C-Halogenbindungen bezüglich der Molekülgröße kleiner und der Anteil an C-H-Bindungen größer, wird die Verbindung zunehmen schlechter wasserlöslich. Und wenn die Alkane perhalogeniert sind, also mit Halogenatomen (X) gesättigt sind, dann mitteln sich die Dipole der C-X-Bindungen raus und der Gesamtdipol des Moleküls ist Null. Zum Beispiel beim Terachlormethan ist die Wasserlöslichkeit nur noch 0,8 g/L.
Achso, also kommt es auf das Verhältnis insgesamt im ganzen Halogenalkane-Molekül an? Ist das auch der Grund warum Alkohole mit zunehmender Kohlenstoffkette auch schwerer löslich in Wasser werden?