Kann mir einer das Erläutern? Methanol=löslich, Decanol=nicht löslich
Habe hier eine Frage entdeckt, wobei mir aber die Antwort zu ungenau ist:
Kann mir das jemand genauer erläutern? Warum ist Methanol löslich und Decanol nicht? Warum nimmt die Löslichkeit mit zunehmender Kettenlänge ab?
5 Antworten
Alkohole verfügen über eine OH-Gruppe, die polar ist, also die wasserlöslichkeit dieses Stoffes begünstigt. Alkohole verfügen aber auch über eine Alkylgruppe, die unpolar ist, also die fettlöslichkeit dieses Stoffes begünstigt. Bei Alkoholen mit kurzer Alkylgruppe (Methanol, Ethanol, Propanol) wiegt der polare Charakter der OH-Guppe stärker als der unpolare Charakter der Alkylgruppe, weshalb sich solche Alkohole problemlos mit Wasser mischen lassen. Bei den höeren Alkoholen gewinnt der unpolare Charakter der Alkylgruppe immer mehr an Gewicht gegenüber der polaren OH-Gruppe, weshalb bei diesen Alkoholen die wasserlöslichkeit immer mehr abnimmt.
Je länger der hydrophobe Teil des Moleküls, um so schwieriger wird die Hydratisierung desselben. Erst wenn ein Molekül vollkommen hydratisiert ist, löst es sich in Wasser.
Es gibt also organische Verbindungen, die sich in Wasser lösen (Dein Beispiel: Methanol) und solche die sich nicht lösen (z.B. Decanol).
Damit sich eine organische Verbindung in Wasser löst, muss zwischen organischen Molekülen und den Wassermolekülen ein "Kontakt" hergestellt werden. Dies ist im gegebenen Fall die polar aufgebaute Hydroxylgruppe (OH) der Alkohole. Man bezeichnet sie als hydrophil ("wasserliebend"). Es werden Wasserstoffbrücken ausgebaut und somit der Kontakt hergestellt.
Kohlenwasserstoffreste (Methylgruppe, Ethylgruppe, usw) sind hydrophob ("wasserfeindlich"). Sie sind unpolar und deshalb können sich keine Wasserstoffbrücken zu den Wassermolekülen ausbilden.
Methanol, Ethanol und Propanol lösen sich in Wasser. Beim Butanol wird der Einfluss der unpolaren Kohlenwasserstoffreste so groß, dass sie den der polaren Hydroxylgruppe übertreffen. Das von Dir genannte Decanol ist somit erst recht nicht in Wasser löslich.
Die OH-Gruppe ist in der Lage, Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser einzugehen. Sie erhöht damit die Wasserlöslichkeit der Verbindung. Organische Alkylreste selbst sind nicht wasserlöslich, also hydrophob. Die Wasserlöslichkeit sinkt daher mit der Größe des organischen Anteils (zunehmender Kettenlänge ).....
Die CH3(CH2)n-Kette ist nicht wasserlöslich, die OH-Gruppe schon, je bei methanol ist n=0, da hat der polare Teil größeren einfluss. je größer n wird, umso länger wird der unpolare wasserunlösliche teil, und umso geringer wird die löslichkeit in wasser.