Du kannst prinzipiell beides sagen. Man wird dich verstehen.

Wenn du sagst: "Ich trage etwas in meinen Kalender ein.", benutzt du den Akkusativ. In wen trägst du etwas ein? In den Kalender. Also in deinen Kalender.

Wenn du sagst: "Ich trage etwas in meinem Kalender ein", benutzt du den Dativ. Er zeigt den aktuellen Ort an. Also könnte jemand, der nicht weiß, was ein Kalender ist, meinen, du befindest dich in diesem. Der Akkusativ ist also geschickter.