Wo wird der Screenshot denn hochgeladen? Ich könnte mir vorstellen, dass der Dienst, bei dem das Bild hochgeladen werden soll, in dem Moment nicht erreichbar ist. Ist es in den Einstellungen vielleicht möglich, einen anderen Dienst einzustellen? Wenn ja, dann könntest du das mal testen.

Ich benutze Lightshot nicht und konnte über Google auch keine Informationen zu diesem Problem finden. Daher kann ich diesbezüglich nur Vermutungen aufstellen.

Wenn das Programm öfter Probleme macht und du nicht die Möglichkeit hast, diese zu beheben, dann kann ich dir ein anderes Programm dieser Art empfehlen, und zwar ShareX: https://getsharex.com/

Bei ShareX wird der Screenshot bei Bedarf auch direkt hochgeladen und ein Link zum Weitergeben in die Zwischenablage eingefügt. Hierfür kann man den Server der Anwendung verwenden, was den Vorteil hat, dass man die Bilder später auch wieder löschen kann. Oder man greift auf Hoster wie zum Beispiel Imgur zurück.

In dem Programm gibt es auch noch massenhaft andere Optionen. Man kann mit dem Programm beispielsweise auch Videos und GIFs aufnehmen. Dann gibt es noch zig automatisierte Einstellmöglichkeiten, wo man festlegen kann, was nach dem Screenshot passieren soll. Bearbeiten kann man die Bilder auch. Man kann auch Funktionen mit Tasten bzw. Tastenkombinationen kombinieren.