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Kommt auf deine Ressourcen an.
Die Trennung fand also grade erst statt - wär auch für viele andere zu früh um anständig zu reflektieren.
Wenn dus nicht gut aushältst, dass er sich dauerhaft bei dir ausheult, setze einfach deine Grenzen. Offenbar muss er das lernen, man tut niemandem einen wahren Gefallen, wenn man immer nachgibt.
Er ist eigentlich sehr sensibel und hat wenig Selbstwertgefühl, bekommt aber teils gar nicht mit, wie er andere da manchmal von sich weg treibt.
Er entschuldigt das dann teils mit den schlimmen Sachen, die ihm passiert sind.
Sensibel ≠ Einfühlsam
Sollte dies ein Muster sein, täte ihm die richtige Psychotherapie evtl nicht schlecht.
Grundsätzlich würd ich meinen Kumpel erstmal richtig ausheulen lassen, bevor ich ihn mit meiner Auffassung der harten Wahrheit konfrontiere. Man muss ihm ja nicht zustimmen oder irgendwas schönreden, oft reicht es ja, einfach da zu sein und zuzuhören.