Du solltest ihn wirklich anschreiben. Wenn du Interesse zeigst wird er dieses, so wie es scheint, auch erwidern.
Vielleicht ist er verunsichert weil du seine Gefühle anfangs nicht erwidert hast, deshalb solltest du, anstat dir Gedanken zu machen, ihn einfach mal ansprechen und dann merkst du schon wie er zu dir steht. Ausserdem reichen einige Blicke nicht als klares Indiz für Interesse.
Ich würde sagen, dass deine Freundin einfach eine andere Vorsrtellung ha. Viele Frauen mögen Vorsteckringe und haben kein Problem damit, vllt hättest du deine Freundin vorher (Ich weiss das klingt blöd) fragen sollen oder unauffällig ihre Freundin bitten sollte sie zu fragen. Ich rate dir, weiter zu probieren mit ihr zu sprechen und ihr evtl. einen neuen, für sie passenden, Ring zu kaufen. Es wäre schade wenn eine so lange Beziehung an solch einem kleinen Detail zerbricht, welches sich auch noch so einfach lösen könnte.
Hm, kommt auf die Person an. Du solltest vllt einfach fragen ob die Person es störend findet und beiu Personen welche du nicht fragen willst oder nicht sonderlich kernnst einfach auf ihre Reaktionen achten und anfangs vllt nicht allzu kindisch sein um die person nicht abzuschrecken.
Dann ist da nichts schlechtes das du anders bist als die andern, nur weil du so eine zurückgebliebene denkweise n icht unterstüzt. du bist eher schlauer als die anderen also kein Grund zur Sorge:)