SPOILER!
Als Ted auf seinem Date mit Cindy ist, hat er keine Ahnung, dass ihre Mitbewohnerin seine zukünftige Frau ist. Das macht Ted ohne Zweifel klar und nach 100 großartigen Folgen ist damit die wohl größte Frage der Serie gelöst.
Trotzdem wird es wohl lange dauern, bis er sie wirklich trifft und deshalb wird uns die Serie wohl noch lange erhalten bleiben.
Auf seinem Date erzählt Cindy von ihrer Mitbewohnerin und das sie diese nicht sonderlich mag, weil alle Männer die sie sehen sich sofort in sie verlieben. Doch Ted verspricht, das es bei ihm nie passieren wird (Ooops!). Jedoch können die beiden keine Beziehung führen, denn obwohl Ted sie nicht unterrichtet, könnte Cindy ihren Studienplatz und Ted seine Lehrstelle verlieren.
Doch später wird Ted klar, dass er es riskieren will und geht durch strömenden Regen mit dem gelben Regenschirm(!) zu ihr, um auch Cindy davon zu überzeugen. Er will ihr zeigen, dass sie viel gemeinsam haben und zeigt ihr Sachen in ihrem Zimmer, die ihm unglaublich gefallen: Das Album "Who Will Cut Our Hair When We're Gone?" von "The Unicorns", doch Cindy hat es von ihrer Mitbewohnerin ausgeliehen. Das Buch "World's End" von "T. Coraghessan Boyle", ein Geburtstaggeschenk ihrer Mitbewohnerin. Und schließlich ein Bass, dass ihrer Mitbewohnerin gehört, die in einer Band spielt.
Wütend wirft Cindy Ted raus und im Wohnzimmer sieht er kurz den Fuß von Cindys Mitbewohnerin, als sie aus der Dusche kommt und in ihr Zimmer geht. Zerstreut vergisst Ted den gelben Regenschirm. Und das ist die Geschichte, wie Teds zukünftige Frau ihren Regenschirm zurückbekommt, denn er vor langer Zeit nach einer Party des St. Patrick's Day mitgenommen hat.