Wenn die alten Löcher so ausgefranst sind und der Putz so lose, musst Du das alte Dübelloch erstmal mit Tiefgrund auspinseln, damit die Spachtelmasse hält. Die Dübel kannst Du direkt in die Spachtelmasse drücken, aber damit sie sich dabei nicht gleich damit füllen, wickelt man sie fest in zwei Lagen dünnes Papier ein - z. B. in Zeitungspapier. Einfache S-Dübel sind deshalb nicht optimal, gerade in solchen Fällen nehme ich immer SX- oder UX-Dübel (dann geht das mit etwas Übung sogar ohne Papiermantel).