Nun, ein Rock ist für einen jungen (Mann) schon eher etwas...ungewöhnlich, aber wir leben ja in interessanten Zeiten... ich kann dir sagen - ja, eine sichtbare Erektion dürfte nicht mehr so ohne weiteres zu erkennen sein, wenn du einen Peniskäfig trägst. Das aufrichten während der Versteifung findet ja quasi nicht statt, je nachdem was für ein Modell du trägst. Und das Längenwachstum sowie die Volumenzunahme beschränkt sich ja auf den Innenraum des Käfigs.
Allerdings müßtest du zwei Dinge im Auge behalten; zum einen ist ein Peniskäfig ja ein Fremdkörper, an den deine Haut und dein Körper sich erst gewöhnen müßen. Du müßtest also am besten schon dieser Tage damit beginnen, den Käfig "einzutragen", immer ein bischen länger, bis dein Körper sich daran gewöhnt hat und es keine wunden Stellen oder "Hautirritationen" mehr gibt.
Zum anderen ist da der Einwand, den ghost784 bereits genannt hat - eine kurze, aber kräftige, unpraktisch verwirbelte Brise könnte deinen Rock bewegen und enthüllen, daß du nicht nur keine Unterwäsche trägst, sondern deinen Penis auch in einen Käfig verschloßen trägst; das eine wie das andere könnte den Personen, die sich vielleicht genau zu dem Zeitpunkt gerade bei dir befinden, nicht nur auffallen, sie würden es wahrscheinlich fehlinterpretieren.
Und es muß ja nicht einmal ein Wind sein; es gibt ja diese Sketsche, in denen arglose Frauen sich mit dem Umstand konfrontiert sehen, das Rock oder Kleid in der Fahrstuhltür feststecken und dieser das jeweilige Kleidungsstück beim Stockwerkwechsel mit sich zieht. Natürlich, es ist inszenierte Komik und insgesamt eher unwahrscheinlich, daß ein Aufzug oder eine Auto - , bzw Bustür jemand entblößt, aber manchmal ergeben sich Dinge, an die kann man gar nicht so denken...