Weil "X-Men Origins: Wolverine" in der alten Timeline spielt und "Deadpool" in der neuen. Durch "X-Men: Zukunft ist Vergangenheit" wurde die gesamte Zeitlinie nach 1973 verändert, weil Logan in die Vergangenheit geschickt wurde, um den Auftakt der Centinals zu verhindern und damit die Mutanten zu retten. Dadurch ist alles, was in "X-Men Origins: Wolverine" nach 1973 geschehen ist, nie passiert. Also wurde Wade nie auf diese Weise zum Mutanten und ist auch nie auf diese Weise (oder bisher generell) gestorben. Seine gesamte Zukunft ist demnach anders verlaufen - eben so; wie bei den Deadpool Filmen.

Und weil Deadpool durch die so genannte "4. Wand" brechen kann (also zum Publikum sprechen kann/sich dessen bewusst ist, dass das alles nur ein Film ist), macht er sehr gerne Späße darüber. Er kann sich ja daran 'erinnern', dass das passiert ist, eben weil er durch die 4. Wand brechen kann und dementsprechend weiß dass es mal einen Film gab, wo er gegen Logan gekämpft und verloren hat. Die anderen Charaktere können aber nicht durch diese 4. Wand brechen und reagieren daher mit Verwirrung auf sein wirres Reden. (Weil für die anderen Charaktere ist all das eben nie passiert, deshalb können sie sich logischerweise nicht daran erinnern)

Ich hoffe ich konnte weiterhelfen, auch wenn die Antwort auf deine Frage 6 Jahre zu spät kommt xD