Das hängt von der Situation ab und davon, wie beide zueinander stehen. Generell würde ich aber auf folgende Interpretationen tippen:

"Kommst du mit?" drückt aus, dass er sich wünscht, dass sie mitkommt.

"... wenn du willst" drückt aus, dass es ihm egal ist, ob sie mitkommt.

Diesen Unterschied nimmt aber nicht jeder wahr - auch nicht jede Frau - und so viel Wert würde ich auf irgendwelche Formulierungen nicht legen. Wenn du ihr gegenüberstehst, ist doch viel wichtiger, dass du mit Mimik und Tonlage ausdrückst, dass du sie gern dabeihast.