Ich finde jeder kann so Windbraker Jacken tragen, meine Freundin trägt auch so eine Jacke von The North Face. Es muss halt ein bisschen zum Outfit passen.
Es hört sich schon so an als würde er dich mögen. Und da du ihn ja auch magst kannst du ihn ja fragen ob er mal was mit dir machen möchte oder du wartest halt bis er dich fragt.
Wenn du damit laufen kannst und dir das tragen von High Heels nicht weh tut. Und da es nur bei deiner Freundin ist, würde ich an deiner Stelle machen.
Wenn du es magst is es komplett ok. Ich würde zwar einen mit längerem Bein nehmen oder eventuell eine Short drüber ziehen.
Wenn das Verbot sehr doll bestraft werden würde, würde ich mich schon anpassen und kein Bauchfrei mehr tragen. Und wenn die Regel nicht so strickt ist würde ich nur Bauchfrei tragen wenn es wirklich warm ist.
Das geht prinzipiell schon doch, nur mit make up siehst du schon sehr weiblich aus. Wenn du es wirklich darauf anlegst Weiblich auszusehen muss du es so machen wie in dem Galileo Video hier. https://youtu.be/Xt_xjQ1gcy0