Ich würde ihr einfach mal schreiben vllt auch etwas im Bezug auf die Schule um ein gespräch mit ihr anzufangen (ist weniger unangenehm als einfach ein hey wie geht’s dir oder so wenn du schüchtern bist) dann kannst ja mal gucken wie sie antwortet und das gespräch in eine andere Richtung führen dann erkennst du ja auch ob sie interessiert an einem gespräch mit dir beziehungsweise knt zu dir ist (falls nicht kannst du dich zurückziehen ohne das es wirklich peinlich ist) Wenn ihr dann etwas geschrieben habt könnte dein Kollege dir vllt mit seiner Freundin weiter helfen die könnte ja fragen ob ihr gemeinsam raus gehen wollte zu viert in die stadt oder so. Oder du könntest selbst fragen ob ihr zusammen in die Stadt gehen wollte für „Schulsachen“ und sagst du möchtest nicht alleine, aber keiner deiner Freunde hat Zeit.
würde aber nicht direkt in diese liebes schiene gehen um sie nicht abzuschrecken