Hm... Also wenn er sehr schüchtern ist würde ich es langsam angehen und sich ihm langsam nähern. Z.b könntest du ihn immer anlächeln und hallo sagen wenn du ihn siehst um ihn eben zu zeigen das du Interesse hast, kannst ja auch einfach mal fragen wie es geht. Eben Small Talk. Wenn du merkst das er sicherer wird kannst du ja mal mehr auf andere Themen überspringen, wie Hobbys, Schule und so. Wenn du irgendwann denkst das er nicht mehr so schüchtern ist, frag ob ihr euch nicht nach der Schule treffen könnt, und wenn es zusammen lernen wäre, ist total egal. Bleibe nur dran :)
Viel Glück, Tsukino