Mit Jailbreak (englisch: Gefängnisausbruch) wird das Überwinden der Nutzungseinschränkungen, die Apple auf ihren Geräten – iPhone, iPod Touch, iPad und AppleTV installiert hat, mittels geeigneter Software wie z.B. greenpois0n bezeichnet. Damit sind Apple-Nutzer nicht mehr an den App Store gebunden und können Anwendungen von anderen Anbietern, wie den Cydia Store, auf ihren Geräten installieren. Beim Jailbreaking wird das Gerät durch Betätigen mehrerer Tasten in einer bestimmten zeitlichen Abfolge in den DFU- bzw. Wartungsmodus versetzt. In diesem Modus wird durch einen Exploit ein modifizierter Kernel installiert, der die Ausführung von Anwendungen, die nicht von der Firma Apple digital signiert wurden, erlaubt.
Ein Jailbreak ist auch die Voraussetzung, um die Bindung der SIM-Karte an einen bestimmten Telefonanbieter wie z.B. T-Mobile in Deutschland, aufzuheben. Diese ist aber nicht bei allen Geräten möglich, da dies von der aktuellen Version der auf dem Gerät eingesetzen Modem-Firmware, auch als Baseband bezeichnet – abhängt.
Beim Jailbreaken der genannten Geräte wird zwischen Tethered und Untethered-Jailbreaks unterschieden. Bei Tethered-Jailbreaks wird ein Programm benötigt, welches das Gerät beim Bootvorgang unterstützt, bei Untethered-Jailbreaks ist das Gerät allein in der Lage zu booten.
Der offizielle Standpunkt der Firma Apple lautet, dass durch das Entsperren die Garantie verloren geht, die Apple auf das jeweilige Gerät gewährt. Allerdings lässt sich der Jailbreak durch die Wiederherstellung des entsprechenden Gerätes über iTunes wieder entfernen. Im Notfall kann es hierfür erforderlich sein, das Gerät erneut in den DFU- bzw. Wartungsmodus zu versetzen, falls der Wiederherstellungsprozess unter iTunes fehlschlagen sollte.