1. Ist kein Problem
2. Ja, allerdings wird eine Frau bzw. ihre Vagina durch Erregung durch Vorspiel, co. in der Regel von selbst feucht und damit geschmiert. Ich weiß jetzt aber nicht ob die Nervösität da ne Rolle spielt. Auf jeden fall wirds gehen, ihr könnt ja währenddessen nochmal nachschmieren.
3. Definiere komisch? Analverkehr und Vaginalverkehr sind auf jeden Fall zwei paar Schuhe, aber ich bin ein Typ und kann das nicht aus Sicht einer Frau beurteilen. Analverkehr ist allerdings eher weniger was fürs erste Mal.
4. Kann ich nicht beantworten
5. Probiert euch aus. Google einfach mal nach bekannten Sexstellungen und testet.
Wichtig ist, das ihr miteinander redet. Erzähl ihm von deinen Ängsten und Sorgen, ernsthaft. Solltest du Angst davor haben dich ihm anzuvertrauen dann seit ihr eventuell noch nicht so weit oder er ist nicht der richtige (auch wenn letzteres jetzt zu komplex wäre um das zu beurteilen)
Ich meine gehört zu haben, das deine Scham bezüglich deiner Vagina und dessen Form oder was dich auch immer stören mag ein Problem ist was einige Frauen haben und in aller Regel unbegründet ist.
Viel Spaß