Ich würde nicht darauf warten, dass er den ersten Schritt geht. Es klingt zumindest danach, dass ihm das durch diese Situation auch bewusst geworden ist oder zumindest spürbarer wurde. Ggf. fragt er sich das auch.
Um etwas weicher in das Gespräche zu starten, helfen vielleicht gemeinsame und besonders positive Erlebnisse aus euren letzten vier Jahren. Ich nenne es mal ein verbales warm up.
Wenn ihr dadurch etwas ins Gespräch gekommen seid, bleibt dir wahrscheinlich nicht viel anderes übrig, als die für dich persönlich sensibleren Themen anzusprechen.
Wenn man von einer platonischen Freundschaft in eine tiefere Freundschaft gehen möchte, ist das eine andere Ebene, die Vertrauen und Mut erfordert.
Sind eigentlich auch romantische Gefühle im Raum oder möchtest du in der Tat die Freundschaft ansich vertiefen?
LG