Hallo Lena!
Mein Sohn ist so ähnlich wie deiner und trägt auch lange Haare. Bei ihm ist es gar kein Problem seine Haare zusammengebunden zu tragen. Er macht sich mittlerweile selbst einfach einen Dutt oder einen Pferdeschwanz für die Schule. Er hat auch schon ausgefallenere Frisuren wie einen Französischen Zopf oder die sogenannten Boxer Braids getragen. Also ich würde meinen Sohn einen Rock tragen lassen wenn er es unbedingt wollen würde.