Also ich wohne in Chicago, und ich würde dir auf keinen Fall empfehlen, während der Wintermonate hierher zu kommen! Am besten kommst du im Frühling oder dem frühen Herbst, da es im Sommer sehr heiß und schwül sein kann.
Andererseits wäre eine Reise nach Miami, Kalifornien/LA, Las Vegas, etc. im Winter schön. Ich habe sechs Jahre in Las Vegas gewohnt, und dort ist es normalerweise nicht besonders kalt (aber im Sommer ist immer heiß, normalerweise etwa 40-45 Grad). Florida ist im Winter schön, und im Sommer megaheiß. Kalifornien hat das beste Wetter. Obwohl ich LA nicht mag (zu groß und schmutzig), find ich die etwas kleinere Städte wie San Francisco, Santa Barbara und Carlsbad echt geil. Wenn du viel Zeit am Strand verbringen willst, würd ich dir San Diego oder Manhattan Beach (in der Nähe von LA) besonders empfehlen.
New York ist zwar unsere größte Stadt, und dort kann man wirklich ALLES sehen/erfahren, was man will. Man muss aber drauf achten, dass der New York Aufenthalt nicht zu teuer wird; NYC ist ja sau teuer (zumindest im Stadtzentrum). Die anderen Städte mögen auch teuer sein, aber nicht so teuer wie New York. Am günstigsten wäre wahrscheinlich Las Vegas (man kann aber natürlich auch viel Geld beim Zocken verlieren ;P ) oder Kanada. :)
Falls du dich für Kalifornien oder Las Vegas entscheidest, wäre es nicht schwer, mit dem Auto oder dem Bus von dem einen Ort nach dem Anderen zu fahren. Der Grand-Canyon-Nationalpark in Arizona ist sowieso auch empfehlenswert. :)