Naja bei Apple geht das leider nicht so ganz einfach. Hab auch lang gesucht nach einem Programm. Über Bluetooth kannste nur z.B. externe Musikanlagen zum Ipad verbinden. Zu deinem Problem: Habs auch mal geschafft (glaub ich) und zwar mit CopyTrans. CopyTrans ist 100mal besser als ITunes und du kannst Musik, Kontakte usw. in dein Handy/Ipad/Ipod einfügen. Da gibt es auch ein Tool wie man Videos kopieren kann... Schau einfach mal bei YouTube.
Hoffe ich konnte dir eine Art von Wegweiser geben. :D
LG Basti