Woran erkennt man den Unterschied von Basen und Nucleophilen?
Ich würde das gerne verstehen. Außerdem hab ich noch weitere Fragen bezüglich der Substitution und der Eliminierung auf meinem Profil. Das wäre sehr nett wenn jmd die beantworten könnte
2 Antworten
Eine starke Base kann ein gutes Nuc sein. Das kommt stets auf die Sterik an. Andererseits muss eine gutes Nuc nicht zwangsläufig eine gute Base sein.
Ein gutes Nuc ist in der Lage seine (negative) Ladung etc gut zu kompensieren und dann ein Elektrophil anzugreifen.
Ein freies Elektronenpaar kann ein Indiz für ein gutes Nuc sein, muss es aber nicht. Wenn du steirische Reste in der Nähe hast wird das nichts mit einem Angriff oder es dauert sehr lange.
Nimm als Beispiel Lithium-bis-(trimethylsilyl)-amid. Der Stickstoff hat ein freies Elektronenpaar aber die Reste an diesem sind sehr sperrig. Als Nuc taugt LiHMDS nichts, als Base ist diese Verbindung aber sehr gut geeignet
Der Radius und die Oberfläche helfen. Je mehr Oberfläche desto besser kann eine Ladung verteilt werden. Mesomerie ist ebenfalls ein Punkt
Mit Oberfläche meinte man das komplette Molekül oder?
Das auch, aber mesomerie hilft ebenfalls.
Hängt vom Basenbegriff ab.
Vgl. https://www.lernhelfer.de/schuelerlexikon/chemie-abitur/artikel/saeuren-basen-und-amphotere
Brønsted-Basen sind spezifisch Protonenakzeptoren, nehmen also nicht unbedingt beliebige positiv geladenen Teilchen oder Molekülenden mit positiver Partialladung entgegen.
Nach oben verlinkter Seite sind Lewis-Basen (Elektronenpaar-Donatoren) und Nukleophile dasselbe.
Hilft mir so aber nicht weiter, wenn ich dann entscheiden müsste, ob das eine Molekül jetzt eher eine Base oder ein Nucleophil wäre... könntest du vlt ein paar Beispiele machen?
Da hier eine Unterscheidung vorgenommen werden soll, fällt Lewis schon mal weg. (Arrhenius auch - da geht es nur um das Abspalten von Hydroxid-Ionen.)
Für sich genommen schwierig ... (außer bei Säureresten natürlich)
Immerhin - nach https://www.chemie.de/lexikon/Nukleophilie.html scheint man von "Nukleophil" in der Regel nur dann zu sprechen, wenn es sich um den kleineren Reaktionspartner handelt. Damit dürften kleine Moleküle (und Atome) mit freien, nicht stark gebundenen Elektronenpaaren schon mal unter Nukleophil fallen. Bei der Reaktion von zwei größeren Molekülen ist es dann wohl nicht mehr so eindeutig.
Bis jetzt habe ich nur Doppel- und Dreifachbindungen gefunden, die nicht genauso gut auch ein Proton anlagern könnten.
Also sind Nucleophile kleine Moleküle (und Atome), die nicht stark gebundene EP haben? Heist mit anderen Worten, dass diese schwach gebundenen EP dann unter einer Substitution reagieren... woran macht man nun fest, dass es schwach gebundene EP sind? Sorry wenn ich so oft nachfrage aber ich würde das gerne komplett verstehen
Nun, das mit dem "nicht stark gebunden" hatte ich ehrlich gesagt spontan geschrieben, weil ich mir nicht sicher bin, ob es auch andere Elektronenpaare gibt - so was kommt bei Übergangsmetallen vor, vielleicht auch in der 3. Periode, aber für die 2. Periode und die Halogene steht soweit ich weiß jedes freie Elektronenpaar als Nukleophil zur Verfügung.
Allerdings habe ich noch nie etwas von H3Cl o. Ä. gehört, sodass z. B. HCl keine Base in diesem Sinne ist. HF noch weniger, aber es ist zu Wasserstoffbrückenbindungen fähig, damit ist das F in HF definitiv ein Nucleophil.
Ansehen könnte ich es einem Molekül im Zweifelsfall auch nicht, inwieweit es ein Nukleophil ist, ich würde hier in einer Tabelle nachsehen. Ich habe auch mal gelernt, wie man Elektronenverteilungen von einem Computer berechnen lassen kann, aber das ist für den Hausgebrauch viel zu aufwendig.
Möglicherweise kann ein Experte für Chemie in diesem Bereich mehr dazu sagen, woran man erkennt, ob ein Elektronenpaar ein Protonenakzeptor oder "nur" ein Nukleophil ist.
Das mit der Sterik ist schon mal ein guter Anhaltspunkt. Allerdings hilft mir das bei kleineren Molekülen nicht weiter. Woran erkenne ich denn, wann ein Molekül seine negative Ladung gut kompensieren kann? Hätte das eventuell Mesomerie im Kopf, weiß aber nicht ob das überhaupt bei richtig kleinen Molekülen eine Bedeutung hat. Kann ich ihnen vlt. ein paar Nucleophile/Basen schicken und sie sagen mir dann, warum was eine Base oder Nuc. ist? Danke