Woran erkenne ich, ob ein Stoff nucleophil ist?

Es gibt ein paar Merkmale, die man sich merken sollte...in vielen, aber nicht allen Fällen sind Basizität und Nukleophilität proportional. Weiterhin ist eine negative Ladung auch immer gut (Elektronenüberschuss).

Ein gutes Nukleophil ist auch gut polarisierbar, bedeutet, dass die (partiellen) Ladungen gut im Molekül verteilt werden können. Größere Moleküle bzw. Atome sind bessere Nukleophile.

Beispielweise ist zwar HO- ist gutes Nukleophil, aber HS- ist noch besser, da schwefel größer ist und sich die Ladung besser verteilen kann. (im PSE nimmt die Nukleophilität von oben nach unten zu)

Gute Nukleophile sind ebenfalls solche die ihre Ladung via Mesomerie "verteilen" können.

Wenn es ein freies elektronenpaar hat und ein positives atom sich anbinden lässt

Wenn es sowohl hydrophil als auch hydrophob ist zb methanol

CCOH