Wie unterscheiden sich rechtsdrehende und linksdrehende Stoffe?
Was unterscheidet linksdrehende von rechtsdrehenden Chemischen Verbindungen? Außer der spiegelverkehrten Anprdnung der Atome? Sind linksdrehende zum Teil eventuell giftig und rechtsdrehende nicht?
5 Antworten
Adrenalin wäre auch so ein Beispiel. S-Adrenalin ist bei Weitem nicht so wirksam wie R-Adrenalin.
Und genauso wird es auch welche geben, wo eins giftig ist und das andere nicht.
Bei Antibiotika sind die verschiedenen Enantiomere oft verschieden stark wirksam, manchmal auch nur eines überhaupt.
Thalidomid (Contergan) soll ein Bespiel dafür sein, wie unterschiedlich sich links- und rechtsdrehende chemische Verbindungen auf unseren Körper auswirken können.
Das Besondere an Thalidomid ist eigentlich die Tatsache, dass dieser Stoff nur in einem begrenzten Zeitfenster der Schwangerschaft die Mißbildungen verursacht. Das ist bei der Prüfung damals übersehen worden.
Als Folge trat dann auch bei allen anderen Pharmafirmen eine hektische Prüftätigkeit ein, die man Föttox nannte. Bei der Roche wurde jedes Zwischen- und Endprodukt dieser Prüfung an graviden Mäusen unterzogen.
D-Penicillamin ist ein Arzneistoff, L-Penicillamin
Physikalisch unterschiedlich ist bei Enantiomeren das Dipolmoment des Moleküls und damit verbunden die optische Aktivität (linksdrehend, rechtsdrehend).
Dass es im Körper unterschiedlich wirkt, ist darauf zurückzuführen, dass es im Körper ebenfalls chiral zugeht: Ein Handschuh für die linke Hand passt eben nur schlecht auf die rechte Hand, auch wenn er aus demselben Stoff wie der Handschuh für die rechte Hand geschnitten wurde.
Eine optisch aktive Verbindung kann eines oder mehrere chirale Zentren haben. In der Natur sind linksdrehende Stoffe verbreitet. Eine chemische Synthese dieser Stoffe führt zu einem Racemat (gleichviel links wie rechtsdrehend). Die Racemattrennung ist aufwendig, deshalb versucht man den Syntheseweg zu optimieren indem man von bereits chiralen Edukten ausgeht oder eine biochemische Stufe einführt.
Hat eine pharmakologisch wirksame Subtanz ein chirales Zentrum, dann liegt liegt sie in der L - Form vor. Die S-Form wäre dann pharmakologisch unwirksam. Die Toxitität ist aber bei beiden Formen gleich.