was ist eine addition von wasser an alkene

2 Antworten

DedeM
Von gutefrage auf Grund seines Wissens auf einem Fachgebiet ausgezeichneter Nutzer
Chemie
10.04.2011, 20:26

Moin,

jepp!, das weiß ich. Additionsreaktionen sind zunächst einmal generell Reaktionen, bei denen aus zwei Molekülen ein Molekül werden (aus zwei mach eins!). In deinem Falle heißt das beispielsweise, dass du aus Ethen und Wasser unter säurekatalysiert Ethanol herstellen kannst:

CH2=CH2 + H2O --[H+]--> CH3-CH2-OH
Ethen         Wasser                  Ethanol

Das geht aber nur, wenn du zu dem Wasser-Ethen-Gemisch etwas Säure gibst. Der Mechanismus ist dann folgender: Die Säure protoniert die Doppelbindung deines Alkens. Das geht, weil die Doppelbindung ein Ort mit einer großen Elektronendichte ist (viele Elektronen = viel negative Ladung). die Protonen (H+) der Säure "lieben" solche Orte (logisch, unterschiedliche Ladungen ziehen sich an). Wenn also ein Proton in die Nähe einer Doppelbindung kommt, kann es passieren, dass die Doppelbindung aufgebrochen wird und ein Kohlenstoffatom nun eine neue Bindung zum Wasserstoff herstellt. Dadurch wird die positive Ladung des Protons auf den anderen Kohlenstoff übertragen, der ja nun nicht mehr von der Doppelbindung versorgt wird. Es entsteht ein Carbokation (ein positiv geladenes Kohlenstoffatom). Der Sauerstoff in Wassermolekülen verfügt nun seinerseits über freie, nichtbindende Elektronenpaare. Davon kann er eines dem Carbokation zur Verfügung stellen. Dadurch entsteht eine neue Bindung zwischen dem ehemaligen Carbokation und dem Sauerstoff des Wassers. Dabei wird allerdings die positive Ladung nun auf das Sauerstoffatom übertragen, was dieses "gar nicht leiden" kann", denn Sauerstoff "liebt Elektronen"! Also stößt das gerade addierte Wassermolekül ein Wasserstoffatom ab, wobei der Sauerstoff das bindende Elektronenpaar einfach behält, während das Wasserstoffatom nun zum positiv geladenen Proton wird. Im Endeffekt hast du also erst ein Proton (H+) angelagert (Bildung einer C-H-Bindung), dann Wasser (H2O) addiert (Bildung einer C-O-Bindung) und dann das Proton (H+) an anderer Stelle wieder zurück gebildet. Als Resultat erhältst du den Alkohol auf chemischem Wege...

LG von der Waterkant.