Wir verstehen gerade nicht warum bei folgender Eliminierung nur das Hoffmann-Produkt gebildet wird und das Saytzeff-Produkt peu a peu flöten geht.
Schon klar, das Brom verschwindet und das H am Kohlenstoff-Atom oben links klappt nach innen rein. Aber oben rechts, an dem C-Atom wo die Methylgruppe hängt, hängt doch eigentlich auch noch ein H. Das könnte man doch auch reinklappen, oder.
Frage 1: Warum geht das nicht?
Jetzt steht in der Lösung aber "Doppelbindung: nur Hoffmann"
Etwas weiter unten folgt dann die Auflösung:
Hääää? Das versteh' ich überhaupt nicht. Wir haben in der Vorlesung gelernt: "Bei Eliminierungen gilt die Hofmann-Regeln: Die Eliminierung findet so statt, dass die DOppelbindung immer Z-konfiguriert ist"
Z heißt ja, dass die Striche zu den C-Atomen [also die Substituenten] die an der Doppelbindung hängen, in diesselbe Richtung zeigen (Z = Zusammen).
Jetzt steht hier: "E2 erfordert "antiperiplanare" trans-Stellung von H / Br". Häää? trans heißt doch entgegen und entgegen heißt E-konfiguriert. Der widerspricht sich doch die ganze Zeit selbst🥴
Frage 2: Also ich habe jetzt aus der Diskussion mitnehmen können, daß Eliminierung immer so stattfindet, daß die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Gleichzeitig darf ich hier bei dieser Aufgabe nur das Hoffmann-Produkt bilden, weil die Eliminierung eine E-Konfiguration von H und Br erfordert. Stimm das so?
So, jetzt hatten wir aber auch mal eine andere Übungsaufgabe gehabt, wo man eine Eliminierung von Chlor durchführen muss bei Ethanolamin (2-Aminoehanlol). Da kam dann folgendes raus
Hääää? Da ist geht jetzt auf einmal wieder das Saytzeff-Produkt. Obwohl wir doch gerade gelrnt haben, daß bei Elimierung immer die Hoffmann-Regel gilt und die Doppelbindung Z-konfiguriert ist. Aber hier haben wir ja das Saytzeff-Produkt und das ist jetzt E-konfiguriert.
Wir sind jetzt alle total verwirrt, ob es jetzt wirklich so ist wie in der oberen Aufgabe, also dass man nur das Z-konfigurierte Hoffmann-Produkt nehmen soll oder auch das E-konfigurierte Saytzeff.
Frage 3:Warum nimmt man oben nur Hoffmann und unten Hoffmann und Satyzeff?
Kann da bitte jemand kurz Licht ins Dunkeln bringen?
Danke und einen schönen sonnigen Dienstagnachmittag
Dankeschön! Mein Herz schlägt mehr für die Biologie, aber dafür ist Chemie ja doch sehr wichtig. Ich mache gerade ein Frühstudium neben der Schule und habe gemerkt, dass ich mir einiges aneignen möchte, bevor es nach dem Abi losgeht (auch wenn ich noch etwas Zeit habe). Kannst du vielleicht ein Lehrbuch zu den Grundlagen der Chemie empfehlen, die auch etwas über das hinausgehen, das man in der Schule lernt?