Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene?

Haben im Unterricht folgenden Aufschrieb gemacht, aber das Halogen hängt sich doch an das „wasserstoffärmere“ C-Atom. Müsste es dann nicht Reaktionsweg b) sein?

Answer 1

[indiachinacook]

Ja, das sehe ich auch so — es wird sich bevorzugt 2-Chlorpropan bilden.

Genau genommen sagt die Regel, daß sich der positive Teil des sich dran­addieren­den Moleküls an das C-Atom mit mehr H-Atomen hängt. Da bei HCl das H ein δ⁺ und das Cl ein δ⁻ trägt, muß das H an das terminale C und das Cl an das mittlere.

(Bei der Addition von „BH₃“ ist es umgekehrt, weil da das Bor elektropositiver ist und daher das δ⁺ trägt, während der Wasserstoff negativ polarisiert ist und daher ans mittlere C-Atom geht. Auch bei der Addition von HO–Cl muß man aufpassen: Da ist das Cl der positivere Teil und geht ans terminale C, also bekommt man 1-Chlorpropan-2-ol).

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Answer 2

[musicmaker201]

Ja,
b) ist das Markovnikov Produkt, welches bei HX-Additionen bevorzugt gebildet wird.