Alkene ; cis-/trans-Isomerie
Heyho :-)
In Chemie machen wir jetzt Alkene, cis- und trans-Isomerie.
Ich hatte das bisher nur an folgenden Molekülen:
- But-2-en
- But-1-en
- Buta-1,2-dien
- Buta-1,3-dien
- cis-1,2-dichlorethen
- trans-1,2-dichlorethen
- Ethen
Wie sieht denn das Ganze mit dem cis-/trans- Krams bei größeren Molekülen aus? Nehmen wir als Beispiel mal Pentan. Dazu hab ich ne Frage.
Wenn man da jetzt ein Pentan-Molekül hätte, ganz links unten und ganz rechts oben ein Cl-Atom hinpackt und an Stelle 2 und 3 eine Doppelbindung sitzt, würde es dann lauten wie unten angegeben?
Meine Lösung wäre
cis-1,5-penta-2,3-dien
Stimmt das? Das mit dem cis und trans geht doch nur bei den äußersten C-Atomen, oder?
Ich denke das Thema hab ich soweit verstanden, wär aber lieb wenn ihr mir da etwas helfen könntet - das Molekül hab ich willkürlich gewählt, da ich einfach schauen wollte, ob ich diese neue Art von Isomerie richtig verstanden hab :-)
LG
4 Antworten
Ob etwas cis oder trans ist, entscheidet sich direkt an der Doppelbindung weil dort klar wird, wie die Kette weiter geht - und dann müsstest du es auch so zeichnen, dass der Kettenverlauf klar wird. - in grober übersicht so wie auf dieser Seite hier bei den Fettsäuren: http://www.seilnacht.com/Lexikon/fette.html Wenn du zwei Doppelbindungen hintereinander schaltest, funktioniert das alles nicht mehr, weil diese Bindungen dahinter linear sind - es gibt keinen Knick in der Kette.. und außerdem würde sich vermutlich dein Molekül umlagern, so dass es eine alternierende Doppelbindung geben würde (also die zweite Doppelbindung "umklappen", so dass dazwischen eine Einfachbindung ist...) - trotzdem: wirklich nette Frage ;-)
Leider muss ich dir mitteilen, dass die Cis-/Trans-Isomerie in allen von dir genannten Fällen falsch ist.
Cis- und trans-Isomerie wird nur noch bei cyclischen Verbindungen verwendet und dort auch nur um die Stellung von Substituenten am Ring zu charakterisieren. Sobald du eine Kette mit einer Doppelbindung hast spricht man von der E-/Z-Isomerie.
E- entspricht hierbei dem von dir als trans- bezeichneten Äquivalenten und Z- den von dir als cis- bezeichneten Äquivalenten. So will es die IUPAC und so müssen wir es auch im Studium machen, wenn dein Lehrer/Prof. was anderes sagt, dann kannst du natürlich trotzdem cis-/trans- für Ketten verwenden, ist aber eig. falsch.
Ansonsten ist die Erklärung von ROSAROT2007 ganz gut!
Toll, dann hat uns unser Chemielehrer ja Quatsch beigebracht (wovon ich eigentlich nicht ausgehe)...
Also gibt es bei Ringen dies ortho-meta und para stellung nicht mehr, Käselocher?
doch, aber das ist nochmal was anderes... Ortho,meta,para beschreibt an ringen, wie 2 Substituenten zueinander stehen.... das wird auch so in der Praxis benutzt.. cis/trans wird auch verwendet, allerdings nicht im Zusammenhang mit DoBis, sondern mit benachbarten Substituenten am Ring... damit wird unterschieden, ob beide nach oben/unten zeigen (cis) oder einer nach oben und einer nach unten (trans)...
Selbst auf Wikipedia wird Cis-/trans- mit E-/Z- gleich gesetzt, ich kann mir vorstellen dass man früher vielleicht alles mit Cis-/trans- bezeichnet hat. Daher kann man deinem Lehrer nicht verübeln, wenn er das nicht so genau trennt. Außerdem sind die Lehrämter ja eh eine Spezies für sich * in Deckung geh * :-P
Naja wie gesagt, korrekt bezeichnet man Ketten heutzutage mit der E-/Z-Nomenklatur, wenn dein Lehrer auch Cis-/trans- erlaubt ist er entweder nicht auf dem neusten Stand oder einfach nur nett und lässt euch beide Benennungen durch gehen ;-)
Dann gewöhn dich schonmal dran, dass die Lehramt-Studenten von den anderen Studenten und Prof.s ein bisschen auf die Schippe genommen werden ;-)
ist ja nicht böse gemeint :-D
da stimm ich dir zu... sonst hat man nämlich auch mächtige Probleme, wie man denn z.B. eine Doppelbindung einordnen soll, wo am einen C ne Kohlenstoffkette und nen Chlorid hängt und am andere ne Schwefelbrücke und nen Wasserstoff oder so... es musst ja an einer Doppelbindung kein Kohlenstoff dranhängen ;)
Oder wenn du eine Doppelbindung hast, wo ein C zwei verschiedene Alkylsubstituenten sitzen... auch das muss unterschieden werden und da versagt cis/trans... deswegen E ("Entgegen") und Z ("Zusammen"), doch wird nach den Prioritäten der CIP-Nomenklatur (R,S) sortiert und dann geschaut ob die beiden höherer Priorität auf einer Seite liegen oder entgegengesetzt!
Das ganze nur zur ergänzung, deine Erklärung war mal wieder Top! :D
Wie kann es sein, dass der Lehrstoff meines Lehrers wie der Lehrstoff der vermittelt wurde nach der Fragestellerin sich deckt?
Uns wurde dies auch so gelehrt, dass zwei Substituenten zueinander in acyclischen Verbindungen in cis-Isomerie oder trans-Isomerie vorkommen können und sich unterscheiden in ihrer Reaktivität sowie in ihrem energetischen Haushalt (cis-Verbindungen energiereicher etc.).
... kannst du deine Struktuformel mal fotografieren und einstellen? DAs wäre bestimmt sicherer.. DANKE!
Kommt sofort in einer Antwort die ich hierauf gebe. Übrigens meinte ich trans und nicht cis bei meiner Lösung...
LG
danke für deine Antwort :-)
LG