Cis/trans bzw E/Z Isomerie?

1 Antwort

Doppelbindungen können einen E(ntgegen)/(Z)usammen-Isomerie aufweisen, das ist dann der Fall, wenn die Reste an den C-Atomen bei der Doppelbindung unterschiedlich sind. Die Prioritäten werden dabei nach den CIP-Regeln bestimmt. Hier einmal ein Beispiel:

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Du siehst, dass der aromatische Rest einmal ZUSAMMEN mit dem Brom-Rest steht und einmal ENTFERNT von selbigen ist.

Wäre der Phenyl-Rest ebenfalls ein Brom-Rest und beide wären zusammen, so spricht man auch auch von einem cis-Isomer, wären sie entfernt, wäre es trans.

Cis/Trans-Isomerie taucht insbesondere auch bei cyclischen Kohlenwasserstoffen auf, dazu muss man sich vor Augen halten dass zum Beispiel Cyclohexan nicht planar aufgebaut ist, sondern meistens, wie folgt ausschaut.

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In der Folge können Reste an den C-Atomen unterschiedlich angeordnet sei. In diesem Beispiel (Normalfall) sind die Wasserstoffatome, die vertikal (man sagt dazu axial) angeordnet sind, TRANS zueinander stehen. Analog gilt das auch für die axialen H-Atome, alle seitlich (äquatorial) zueinander abstehenden H-Atome sind ebenfalls TRANS.

Ein axial und äquatoriales H-Atom an zwei unterschiedlichen C-Atomen sind hingegen cis zueinander.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc in Biochemie
 - (Chemie, Transgender, organische Chemie)  - (Chemie, Transgender, organische Chemie)
Arvicola 
Fragesteller
 28.04.2020, 13:25

Danke für den Aufwand!

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