Warum kann man mit der Schiffschen Reagenz keine Ketogruppen nachweisen?

Der Effekt der Keto-Enol-Tautomerie müsste doch dafür sorgen, dass auch die Schiffsche Lösung Moleküle wie Fructose nachweisen kann (so wie bei Fehling)

Answer 1

[indiachinacook]

Der Schiff-Test wird in saurer Lösung durchgeführt, da isomerisieren Glucose und Fructose nicht ineinander. Die beiden Zucker haben zwar eine gemeinsame Enolform, aber die kann sich nur bilden, wenn ein H⁺ von einem Kohlenstoff-Atom löst und zum Carbonyl-O des Nachbarn wandert. Im Sauren spaltet aber kein H⁺ ab.

Der Fehling-Test und seine Verwandten (Nylander, Tollens) laufen dagegen im Alka­li­schen ab und erlauben daher die Isomerisierung zwischen Ketosen und Aldosen.

Woher ich das weiß: Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik