Warum hat Aceton eine geringere Siedetemperatur als 1-Propanol?
Aceton/Propanon (56°C) hat eine geringere Siedetemperatur als 1-Propanol(97°C), dabei hat Aceton doch eine Sigma- und Pi-Bindung. Warum hat Aceton dann eine geringere Siedetemperatur???
4 Antworten
Als Ergänzung:
Der Siedepunkt hängt von den zwischenmolekularen Kräften ab, nicht von den innermolekularen. Eine Doppelbindung (also Sigma+Pi) ist daher ohne Bedeutung.
Weil bei gleicher Anzahl an Kohlenstoffen die Ketone unpolarer sind als die Alkohole und die Wasserstoffe an der OH-Funktion Wasserstoffbrücken ausbilden können.
Der Ketonsauerstoff ist nur die Hälfte der Miete. Es fehlt im Aceton ein positiv polarisiertes Wasserstoffatom als zweitem Bindungspartner. Die kohlenstoffgebundenen Wasserstoffe taugen nicht dazu. Nur Wasserstoffe, die an elektronegativen Atomen gebunden sind, taugen als Bindungspartner für Wasserstoffbrücken. Das sind solche, die an Sauerstoff, Stickstoff, Fluor oder vielleicht Schwefel (schwach) gebunden sind.
Bestenfalls sind beim Aceton in seiner Enolform Wasserstoffbrücken denkbar, aber das Gleichgewicht der Tautomerie liegt stark aufseiten der Ketoform.
Eine HydroxylGruppe kann sowohl als Wasserstoffbrücken-Donor, als auch als Akzeptor dienen, wohingegen die CarbonylGruppe nur als Donor wirken kann!
Dadurch können zwar bei sehr gut und ausreichend starke Wasserstoffbrücken mit Wasser ausbilden, was die Wasserlöslichkeit erklärt, aber das Keton nicht mit einem anderen Keton(Molekül)! Untereinander gibt es zwischen den KetonMolekülen nur die schwache Van der Waals Wechselwirkung und die mittelstarke DipolDipol-Wewi, während Alkohole untereinander auch Wasserstoffbeücken ausbilden können.
Propanol kann gut Wasserstoffbrücken ausbilden.
Danke für die Antwort. :) Also kann eine OH-Gruppe besser HBB ausbilden als das O-Atom beim Aceton?