Unklarheiten organische Chemie?

Wieso sind Carbonsäure-Ester reaktiver als Carbonsäure-Anhydride?

Welche Carbonsäure besitzt eine höhere Acidität?
3-Chlorpropansäure
oder 2-Fluorpropansäure? Hat es was mit der Position zutun? ist das Fluoratom in der 2-Position elektronenziehender als das Chloratom in der 3-Position und stabilisiert damit das Fluoratom das entstehende Anion besser?

Answer 1

[indiachinacook]

Warum und in Bezug auf welche Reaktion Ester reaktiver als Anhydride sein sollen, verstehe ich nicht. Was nukleophile Additionen an die CO-Gruppe betrifft, sind defi­ni­tiv die Anhydride reaktiver (das sieht man z.B. darin, daß Anhydride mit Wasser sofort zu Carbonsäuren hydrolysieren, Ester aber nur mäßig zu Säure + Alkohol).

Fluor hat einen stärkeren −I-Effekt als Chlor, also sollte ein Fluorsubstituent die Acidi­tät stärker erhöhen als ein Chlorsubstituent. In Deinem Fall ist das Chlor außer­dem noch weiter weg als das Fluor. Propionsäure hat einen pKₐ von ca. 4.8 (wie Essig­säure), für 3-Chlor­pro­pan­säure würde ich ⪆4 erwarten, für 2-Fluor­pro­pion­säure ≈2.

Comments

[connaissancee]

Vielen Dank, woher weißt du denn, dass Fluor einen stärkeren -I Effekt hat? Wegen der Stellung im PSE?

LG in Eile

[indiachinacook]

@connaissancee

Elektronegativität