Stabilität des Phenylradikals?
Hallo :)
Warum kann das Phenylradikal über die Delokalisierung nicht stabilisiert werden?
Warum richtet sich das halbvolle p-Orbital des Radikals nicht parallel zu der Pi-Ebene?
Anbei die Aufgabe mit der Erklärung
Danke :=)
Zeigt die Abbildung das Phenylradikal oder ist das das BENZYLRADIKAL? Beim Phenylradikal müßte das ungepaarte Elektron direkt am Ringkohlenstoff sitzen.
Du hast recht, ich habe es verwechselt. Das erklärt viel
2 Antworten
Ich kann mit diesem Text nichts anfangen. Stattdessen erkläre ich Dir, wie das Phenylradikal wirklich aussieht.
Ein Phenylradikal entsteht, wenn man einem Benzol ein H abreißt. Dazu muß die C–H-Bindung gebrochen werden, in eines der beiden Bindungselektronen bleibt am Phenyl. Die C–H-Bindung liegt aber in der Ringebene und ist vom σ-Typ. Also hat sie das Maximum der Elektronendichte genau in der Ringebene, und beiderseits der Ringebene dasselbe Vorzeichen. Das ist das genaue Gegenteil davon, wie die π-Orbitale aussehen (die haben Elektronendichte Null in der Ringebene, und verschiedenes Vorzeichen darunter und darüber). Daher sind die beiden zueinander inkompatibel (vornehmer gesagt: Sie haben verschiedene Symmetrie), und das π-System kann das radikalische Elektron nicht stabilisieren.
(Wenn Du dieselbe Argumentationskette beim Benzyl-Radikal durchgehst, dann wirst Du aufs gegenteilige Resultat kommen. Dazu mußt Du die Konfiguration betrachten, bei der die CH₂-Gruppe in der Ringebene liegt, und das radikalische Elektron in ein p-Orbital, kein sp³-Hybridorbital, setzen)
Du kannst hier keine Hyperkonjugation ausbilden bei normalen sekundären oder tertiären C-Atomen ;)
Danke vielmals!