sind hydrophile stoffe automatisch lipophob?

Nein nicht unbedingt.

Da gibt es kein schwarz und weiß. Es ist ein fließender Übergang und daher gibt es Stoffe bzw. Funktionelle Gruppen die irgendwo dazwischen liegen also gleichzeitig stark lipophil aber auch leicht hydrophil sind oder umgekehrt.

Das erkennt man z.b. bei der (dünnschicht)chromatographie dass der Rf Wert nichtamtliches exakt 0 oder 1 beschränkt ist, sondern dass ein Molekül gleichzeitig lipoohile Regionen aber auch wasserlösliche Gruppen haben kann und die Stärke der Polarität (hydrophilie) oder lipophilie der jeweiligen Gruppen im selben Molekül unterschiedlich stark ausgeprägt sind und der "Gesamteindruck" liegt meist irgendwo zwischen den beiden extremen.