Siedetemperatur von Ketonen und Ethern?
Hi,
Ketone haben i.d.R. höheren Siedetemperaturen als Ether. Ich würde gern wissen, ob das u.a. daran liegt, dass bei Ethern die polarisierten C-Atome mit Wasserstoffen abgedeckt sind. Dadurch ist die Wechselwirkung zwischen negativ polarisierten O-Atomen und positiv polarisierten C-Atomen sterisch gehindert. Bei Ketonen liegt das positiv polarisierte C-Atome ja quasi frei, wodurch die Wechselwirkung stärker ist. Hat dies einen Einfluss einen nennenswerten Einfluss?
(Ich weiß, dass auch die Doppelbindung bei Ketonen für einen größeren Dipolmoment sorgen)
Danke :)
1 Antwort
Ok, vergleichen wir einmal ein paar Moleküle mit fast identischer Masse.
- Butan, C4 H10, 58 g/mol, Sdp. -1°C
- Methylethylether, C3H8O, 60 g/mol, Sdp. 7,4 °C
- 2-Propanon, C3H6O, 58 g/mol, Sdp. 56 °C
- 2.-Propanol, C3 H8O , 60 g/mol, Sdp. 82 °C
In dem Molekül ohne Sauerstoff ist die Polarität am geringsten. Und auch der Siedepunkt. Bei einem Ether zieht ein O an zwei C-Atomen, die auch noch in unterschiedlicher Richtung liegen und damit teilweise ausgleichen. Es resultiert eine mäßige Molekülpolarität. Beim 2.Propanon (Aceton) saugt ein doppelt gebundenes O ziemlich am Elektronenvorrat des gebunden C. Die Bindung ist schon einigermaßen polar und lässt einen nukleophilen Angriff auf das Carbonyl -C zu. Und last but not least, hat das Propanol eine OH-Funktion, die einer Wasserstoffbrückenbindung zugänglich ist. Diese erfordert nochmals Energie, um für den Übergang in die Gasphase überwunden zu werden.
