Gleichgewicht zwischen hydratisiertes Aceton und Triclorethanal?

Wie liegt das Gleichgewicht bei Propanon im Vergleich zu Trichlorethanal in wässriger Lösung und welche Effekte beeinflussen die Lage?

Meine Überlegung:

• Ketone sind ja allgm stabilierer als Aldehyde, aber stabilisieren die Chloratome das Aldehyd und liegt daher das Gleichgewicht nicht eher bei diesem?

Answer 1

[Picus48]

Beim Trichlorethanal üben die Chloratome einen srarken -I-Effekt auf das Carbonyl-C aus, infolgedessen der Aldehyd in wässrigem Milieu praktisch vollständig in hydratisierter Form als Chloralhydrat vorliegt. Beim Aceton ist mir eine solche Hydratbildung nicht bekannt. Von daher gehe ich davon aus, dass das Gleichgewicht praktisch völlig aufseiten des freien Ketons liegt.