(S)-2-Brom-butan reagiert bei speziellen Reaktionsbedingungen zu 40% nach SN1 und zu 60% nach SN2 mit Hydroxidionen. Wie berechnet man das?
(S)-2-Brom-butan reagiere bei speziellen Reaktionsbedingungen zu 40% nach SN1 und zu 60% nach SN2 mit Hydroxidionen.
Geben Sie an, zu wie viel Prozent (S)-2-Butanol entsteht.
Leider weiss ich nicht man den Ansatz, wie man das lösen könnte.
2 Antworten
Bei SN1 bekommst du ein Racemat. Also eine 50:50-Mischung aus (R) und (S).
Bei SN2 bekommst du immer das andere Isomer - also 100% (S).
Mit diesen beiden Angaben und etwas Mathe aus Klasse 7 solltest du der Lösung auf die Schliche kommen... :)
LG
MCX
PS: Kontrolle: Das Ergebnis in XX% ist das Jahr 19XX, indem Frederick Sanger den Chemienobelpreis bekam. :)
Ist richtig. Ich habe verpeilt, dass in der Aufgabe das (S)-Isomer vorlag... Danke! :)
Klappt das Molekül beim SN2-Mechanismus nicht um? Sodass sich aus S-Brombutan R-Butanol bildet?
Br und O haben doch beide die höchste Priorität?
Jo, die Prioritäten hatte ich mir auch noch extra vorher überlegt, aber die Aufgabe nicht mehr richtig im Kopf ;) Danke! :)
LG
Überleg dir welche Produkte bei beiden Reaktionen entstehen. Die beiden Mechanismen unterscheiden sich an einem Punkt.
Mag sein, dass ich einen Denkfehler habe. Bei SN2 wird doch aus dem S-Isomer lediglich das R-Isomer gebildet. Die Priorität der beiden Substituenten bleibt ja gleich.