Reaktionsgleichung von Ethan mit Iod (Chemie)?

5 Antworten

Moin,

formal wäre das

H3C–CH3 + I2 ---> H3C–CH2I + HI
Ethan und Iod reagieren zu Iodethan und Iodwasserstoff.

Alkane sind so reaktionsträge, dass sie sich nur über einen radikalischen Kettenmechanismus halogenieren lassen.

Der geht (idealisiert) etwa so:

Schritt 1: Radikalbildung
I2 --[Energie]--> 2 I• (Iodradikale durch homolytische Bindungsspaltung)

Schritt 2: Kettenstart (Bildung eines Alkylradikals)
I• + CH3–CH3 ---> •CH2–CH3 + HI

Schritt 3: Kettenfortpflanzung (Bildung von Halogenalkan und neuen Radikalen)
I2 + •CH2–CH3 ---> I–CH2–CH3 + I•
I• + CH3–CH3 ---> •CH2–CH3 + HI...

Schritt 4: Kettenabbruch (Radikalkombinationen)
I• + •CH2–CH3 ---> I–CH2–CH3
oder
CH3–CH2• + •CH2–CH3 ---> CH3–CH2–CH2–CH3

Bei radikalischen Kettenmechanismen treten immer (unerwünschte) Nebenprodukte auf. Oben ist ein mehr oder weniger idealer Verlauf dargestellt.

ABER (und jetzt kommt's):

Iod und Alkane reagieren nicht (bzw. fast gar nicht) miteinander. Das liegt an der Energetik. Die Spaltung von Iodmolekülen in Iodradikale kostet logischerweise Energie. Die Spaltung einer C–H-Bindung im Alkan kostet ebenfalls Energie. Die Knüpfung einer C–I-Bindung sowie einer H–I-Bindung liefert dagegen Energie. In der Endabrechnung brauchen aber die Bindungsspaltungen zusammen mehr Energie als die Neuknüpfungen liefern. Das bedeutet, dass die Reaktion endotherm wäre und somit freiwillig nicht abläuft. Hinzu kommt, dass die Aktivierungsenergie der Reaktion mit 140 kJ/mol sehr hoch ist.

Fazit: Die Reaktion findet im Grunde nicht statt, also kann man auch keine Reaktionsgleichung aufstellen...

LG von der Waterkant

Wenn es kalt genug ist, um Ethan zu verflüssigen:

Ethan + Iod(fest) -> Ethan + Iod(gelöst).

Vermutlich reagiert Iod bei hoher Temperatur mit Ethan - bei Raumtemperatur reagiert es nicht. Vergleiche http://www.chemieunterricht.de/dc2/ch/cht-104.htm

Da passiert praktisch nichts. Jod ist nicht reaktiv genug und Ethan schon gar nicht.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Gelernt ist gelernt

Formel für Ethan C2H6

Formel für Iod: I2 (da es ein Halogen ist)

C2H6 + I2 -> C2H4I2 + H2

DedeM  07.04.2018, 15:48

Moin,

gegen deine Antwort sprechen zwei Aspekte: erstens sind Alkane (zu denen Ethan gehört) so reaktionsträge, dass Halogenierungen über einen radikalischen Mechanismus erfolgen, so dass am Ende HI enstehen müsste.
Vor allem ist aber zweitens ein Iodradikal "nicht aggressiv genug", um die C–H-Bindung erfolgreich angreifen zu können. Ergo: es findet keine Reaktion statt, weil unter dem Strich eine Aktivierungsenergie von 140 kJ/mol nötig wäre...

LG von der Waterkant

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ZensiertZensur  07.04.2018, 18:59
@DedeM

Achso ja Iod reagiert nicht mit Alkanen. Man kann aber Ethan zu Ethanol umwandeln und dann mit Phosphortriiodid reagieren lassen, dann entsteht Iodethan und Phosphorige Säure. Mein Fehler ist mir auch schon aufgefallen: Wenn ein Iod mit Ethan reagieren würde , wäre es eine Substitutionsreaktion und es müsste HI am Ende stehen statt H2

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