Racemat, Enantiomer unterschied?
Hallo.
Kann mir jemand den unterschied. zwischen Racematen und Enantiomeren verständlich erklären?
Danke
3 Antworten
Eine Substanz besitzt ein chirales Zentrum, wenn an diesem C-Atom 4 verschiedene Substituenten vorhanden sind. Solche Verbindungen nennt man chirale Verbindungen oder Enatiomere. Sie besitzen die Eigenschaft die Ebene des polarisierten Lichtes zu drehen.
Bei der chemischen Synthese solcher Stoffe entstehen immer Racemate, d.h. die beiden Formen L (linksdrehend) und D (rechtsdrehend) kommen in gleichen Mengen vor.
Eine pharmakologische Wirkung besitzen nur die L - Verbindungen, das bedeutet auch, dass im Stoffwechsel der Organismus nur die L - Form produziert.
In der Pharmalogie stellt sich dann die Frage, gibt man in der Darreichungsform das Racemat im Wissen, dass nur 50% in der wirksamen L- Form vorliegt, zufrieden oder stellt man den Herstellungsprozess so um, das nur die gewünschte Form gebildet wird.
Moin,
Enantiomere sind Stereoisomere, die sich wie Objekt und Spiegelbild zueinander verhalten (falls dir das nichts sagt, betrachte deine beiden Hände: sie sind spiegelbildlich, aber du kannst sie nicht durch Überlagerung oder Drehung zur Deckung bringen; darum kann man eine linke von einer rechten Hand unterscheiden).
Enantiomere unterscheiden sich chemisch so gut wie gar nicht (sieht man einmal von gewissen Enzym-unterstützten Reaktionen oder Kristallisationsvorgängen ab). Sie unterscheiden sich auch physikalisch so gut wie gar nicht. Allein in ihrem Vermögen, die Schwingungsebene von polarisiertem Licht zu drehen, lassen sich Entantiomere unterscheiden, wenn sie optisch aktive Zentren haben. Dabei drehen die Enantiomeren die Schwingungsebene zwar um den selben Betrag, aber in entgegengesetzter Richtung...
Wenn du nun von einem Enantiomer eine reine Lösung hast (man sagt dann auch "enantiomerenrein" dazu), dann heißt das, dass in dieser Lösung nur eins der beiden Enantiomeren enthalten ist (quasi ein Bottich voll mit ausschließlich "linken Händen", um mal bei obigem Bild zu bleiben). Nun stell dir vor, du hast ein zweites Gefäß, in dem eine Lösung des anderen Enantiomers ist. Auch das soll enantiomerenrein sein (es enthält also nur "rechte Hände").
Und nun stell dir vor, dass du beiden Lösungen zusammengießt. Dann erhältst du eine Lösung mit beiden Enantiomeren (also einen Bottich mit "linken und rechten Händen").
Wenn es in dieser zusammengeschütteten Lösung gleiche Mengen beider Enantiomere gibt (gleich viele "linke wie rechte Hände"), dann bezeichnet man das als Racemat. Das Kennzeichen eines racemischen Enantiomerengemisches ist, dass es die Schwingungsebene von polarisiertem Licht nicht mehr dreht. Das ist auch ganz logisch, denn bei gleich viel vorhandenen Enantiomeren wird die Schwingungsebene einmal nach links, dann wieder um den selben Betrag nach rechts gedreht, je nachdem, auf welches Enantiomer das Licht trifft. Im Durchschnitt wird die Schwingungsebene also nicht gedreht.
Mit Hilfe der Gesamtdrehung des polarisierten Lichts kannst du also (bei bekanntem Drehwinkel deiner Enantiomeren) berechnen, wie hoch die Konzentrationen deiner Enantiomeren ist, zum Beispiel
Enantiomer A dreht die Schwingungsebene um +10°
Enantiomer B entsprechend um –10°.
Du hast verschiedene Ansätze und misst in
Gefäß 1 einen Drehwinkel von +10° --> enantiomerenrein (nur Enantiomer A)
Gefäß 2 einen Drehwinkel von 0° --> Racemat (A und B in gleicher Konzentration)
Gefäß 3 einen Drehwinkel von +5° --> Gemisch aus 75% A und 25% B, weil 0,75 • +10° + 0,25 • –10° = 5°
Alles klar?
LG von der Waterkant.
Ein Racemat ist ein 1:1-Gemisch zweier Enantiomere der gleichen Verbindung.