Maltose und Lactose?
Guten Tag,
Maltose und Lactose sind reduzierende Zucker. Sie sind aber doch wie ein Acetal miteinander verknüpft. Jetzt gibt es aber einige Quellen die behaupten das wenn ein Acetal in einem Dissacharid vorliegt sie keine reduzierende Wirkung haben. Wie passt das zusammen?
Danke für die Antworten.
2 Antworten
Ja, Maltosee (Gluc+Gluc) und Lactose (Gluc+Galac) sind Disaccharide, bestehen also wie in den Klammern angedeutet aus zwei Monosacchariden, die über eine Semiacetal-Funktion miteinander verknüpft sind.
Semiacetale sind Stoffe der Form R–CH(OH)–OR’. Man hat also einen Kohlenstoff, der sowohl eine Alkohol- als auch eine Ethergruppe trägt (ein Vollacetal hat dann zwei Ethergruppen am selben Kohlenstoff). Formal leiten sie sie von Aldehyden R–CO–H her; wenn man an die CO-Gruppe Wasser addiert, enthält man die meist sehr instabilen geminalen Diole R–CH(OH)₂, und wenn man eine der beiden OH-Gruppen verethert (z.B. mit einer der vielen OH-Gruppen eines anderen Zuckermoleküls), dann landet man beim Halbacetal.
Also verbraucht die Semiacetal-Bildung eine Aldehydgruppe. Zur Bildung eines Disaccharids beginnen wir mit zwei Monosacchariden (≈2 Aldehyd-Gruppen) und verbrauchen eine davon für die semiacetalische Verknüpfung. Also bleibt eine Aldehyd-Gruppe übrig, und das Disacchaid ist immer noch reduzierend.
Auch Saccharose ist ein Disaccharid (Gluc+Fruc), gibt aber keinen Fehling. Das liegt daran, daß Saccharose ein spezieller Fall ist: Die Acetal-Bildung verbraucht hier beide Aldehyd-Funktionen (OK, bei der Fructose ist es eine Keto-Gruppe und keine Aldehyd-Gruppe, aber das spielt dabei keine Rolle). Erinnere dich daran, daß das Ketal eine Art Ether eines hypothetischen geminalen Diols mit einem Alkohol ist, sehr schematisch:
R–OH + R’–OH ⟶ R–O–R’ + H₂O (allgemeine Bildung eines Ethers)
R–CH(OH)₂ + R’–OH ⟶ R–CH(OH)–O–R’ (Halbacetal-Bildung)
Im speziellen Fall der Saccharose ist auch die zweite Alkohol-Komponente ein geminaler Diol, nämlich von der Diol-Form der Fructose:
R–CH(OH₂) + R’–C(OH)₂–R’’ ⟶ R–CH(OH)–C(OH)R’R’’
Nichtreduzierende Disaccharide sind die Minderheit, es gibt aber durchaus einige davon, z.B. Trehalose.
Die Ringöffnung am zweiten Zuckermolekül beim Disaccharid ist dafür verantwortlich, dass eine reduzierende Gruppe verfügbar ist (Aldehyd).