IUPAC-Nomenklatur wie C-Reihe beschriften?
Das ist das Molekül. Mir wurde gesagt, dass die Beschriftung der C-Reihe so erfolgen muss, also dass ganz rechts die 1 steht. Aber warum ist das so und nicht andersrum und die 1 steht unten links?
4 Antworten
Die Hauptkette ist von Dir richtig erkannt. Man hätte sie aber in diesem Fall auch umgekehrt durchnummerieren können.
Die Regel nach IUPAC ist: Die Verzweigungsstellen müssen möglichst niedrige Nummern erhalten.
Nebenbei gesagt: Dass man die Hauptkette erst "suchen" muss, das macht man nur in der Schule, damit man nachdenken muss. In einer wissenschaftlichen Veröffentlichung wird die Hauptkette immer waagrecht geschrieben.
Immer die längstmögliche C-Kette
Die längste Kette die du finden kannst, und dann einfach von 1 bis x.
In dem Beispiel oben konnte die 1 auch die 7 sein und umgekehrt.
Du fängst an dem Ende an, dass die Zahlen der Substituenten möglichst klein sind
Aber im obigen Beispiel wäre die Anzahl der Substituenten doch gleich, egal wie rum man jetzt zählt.
Die Zahlen im Namen bei den Substituenten, nicht die Anzahl der Substituenten.
Der korrekte IUPAC Name hier wäre 3,4-diethyl-5-methylheptan
Es gibt also zwei Ethylreste und einen Methylrest, die an einer C7-Kette hängen.
Gehen wir nun mal von der "umgekehrten" Nummerierung aus.
In diesem Falll würden zwei Ethylreste nicht an C-3 und 4 sondern an 4 und 5 hängen und der Methylrest an C-3.
Das verstösst aber gegen die Regeln die Nummerierung im Zusammenhang mit der Priorität des Restes, diese möglichst klein zu halten. Somit wäre "4,5-diethyl-3-methylheptan" falsch.
Ich habe Dir mal das Molekül anders dargestellt eingefügt (jede Knickstelle entspricht einem C-Atom und am Ende jeder Linie sind ebenfalls C Atome mit den jeweiligen Wasserstoffatomen)
Priorität des Restes
Alle im Präfix genannten Substituenten haben gleiche Priorität, ein Chlor drängelt sich gnadenlos zwischen ein Butyl und ein Ethyl. Wenn es mehrere Möglichkeiten gibt bekommt der am weitesten links stehende Substituent den kleinsten Lokanten.
Hier ist kein Chlor und Priorität hier ist Ethyl vor Methyl.
Ein Butyl auch nicht, woran sich das Beispiel erkennen lassen sollte.
Trotzdem hat ein Ethylrest (auch nach CIP) eine höhere Priorität als ein Methylrest (kommt also vor Methyl)
Und ein Propylrest hat nach CIP eine höhere Priorität als sowohl ein Ethyl- wie auch ein Methylrest, kommt aber im Präfix eines Namens nach diesen. Da geht es nämlich nicht um irgendwelche Prioritäten, sondern um die alphabetische Reihenfolge.
s.o. - Trotzdem hat ein Ethylrest (auch nach CIP) eine höhere Priorität als ein Methylrest (kommt also vor Methyl)
;-) hatte das ergänzt
Der Ethylrest kommt im Präfix eines Namens vollkommen unabhängig von irgendwelchen Prioritäten vor dem Methylrest, weil E im Alphabet vor M kommt.
Steht doch da: kommt also vor Methy
Bzw habe ich damit ausdrücken wollen. - Sorry, wenn es nicht klar rüberkam
Die Reihenfolge ist richtig. Für die Richtung ist das kleinste Set der Lokanten zu wählen. Dieses ist hier, wie du schon erkannt hast, gleich, nämlich 3,4,5. Jetzt mußt du für den bevorzugten Namen den kleinsten Lokanten zuerst im Namen haben. Da die Ethylreste vor dem Methylrest kommen bekommen diese die 3 verpasst, 3,4-Diethyl-5-methylheptan.
aber wie numeriere ich die C-Kette?